methyl (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanoate | 137460-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanoate
• 英文别名: methyl L-threonate
• CAS: 137460-62-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: JRKCFAXJYUOVCL-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.5 °C
• 沸点：
  307.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 methyl (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H NMR光谱显示1,2,3-三醇的立体化学：原理与应用

  摘要：

  介绍了1,2,3- prim，sec，sec- triols的三（α-甲氧基-α-苯基乙酸）酯衍生物的构象组成。这些构象已由理论和实验数据确定（例如，能量和化学位移计算，圆二色性（CD）实验，耦合常数分析，对映选择性氘化实验和低温NMR光谱研究）。由于在最显著构象异构体的各向异性的影响的详细分析1 1 H NMR谱所支持的之间的相关性1 1 H NMR谱（Δ δ RS的H（3'）和值|Δ（Δ δ RS）| 参数）和基板的绝对配置。该研究还允许根据邻偶合常数和相对化学位移来鉴定Pro - R和Pro-S亚甲基质子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901505
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-L-苏糖酸甲酯 在 oxonium 作用下， 生成 methyl (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected transformation of (2S,3R)-methyl 2-azido-3-hydroxy-4-pivaloyloxybutanoate to methyl 2-azido-4-pivaloyloxy-2-butenoate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959677

文献信息

• The ¹H NMR Method for the Determination of the Absolute Configuration of 1,2,3-<i>p</i><i>rim</i>,<i>s</i><i>ec</i>,<i>s</i><i>ec-</i>Triols
  作者：Enrique Lallana、Félix Freire、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol0616135

  日期：2006.9.1

  comparison of the 1H NMR spectra of the tris-(R)- and the tris-(S)-MPA ester derivatives. An experimental demonstration of this correlation with 24 triols of known absolute configuration and a protocol using two parameters-Deltadelta(RS)(H3) and the difference between Deltadelta RS (H2) and Deltadelta RS (H3) = absolute value (Delta(Deltadelta RS))-for its application to the determination of the absolute

  可以通过比较tris-（R）-和tris-（S）-MPA酯衍生物的1H NMR光谱来确定1,2,3-prim，sec，sec-三醇的绝对构型。用24个已知绝对配置的三醇和一个使用两个参数Deltadelta（RS）（H3）的协议以及Deltadelta RS（H2）和Deltadelta RS（H3）之间的差=绝对值（Delta（Deltadelta RS ））-介绍了其在确定其他三醇的绝对构型中的应用。
• Autoxidation Reaction Mechanism for<scp>l</scp>-Ascorbic Acid in Methanol without Metal Ion Catalysis
  作者：Noriko Miyake、Yuzuru Otsuka、Tadao Kurata

  DOI：10.1271/bbb.61.2069

  日期：1997.1

  The autoxidation reaction of l-ascorbic acid (ASA) in methanol without metal ion catalysis was studied. Besides l-threonolactone (THL) and oxalic acid (OXA), methyl l-threonate, and threonic acid were identified as initial autoxidation products of ASA, which were the C(2)-C(3) fission product via the C(2) oxygen adduct of ASA. This pathway is different from the one via dehydro-l-ASA (DASA), which has

  研究了L-抗坏血酸（ASA）在甲醇中在没有金属离子催化下的自氧化反应。除左旋苏内酯（THL）和草酸（OXA）外，左苏氨酸甲酯和苏糖酸被确定为ASA的初始自氧化产物，它们是通过C（2）生成的C（2）-C（3）裂变产物。 ）ASA的氧加合物。该途径不同于通过脱氢-1-ASA（DASA）的途径，长期以来一直认为这是ASA的唯一氧化途径。证实了该反应也发生在水和其他极性溶剂中，包括甲醇。已阐明，在此途径中，单解离的ASA比非解离的ASA更具反应性，并且由这两种形式的ASA形成的主要反应产物也有所不同。确定剩余的ASA量以及THL和OXA的产率，
• Substrate-like water soluble lipase inhibitors from Filipendula kamtschatica
  作者：Eisuke Kato、Michitsugu Yama、Ryo Nakagomi、Toshiro Shibata、Keizo Hosokawa、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.055

  日期：2012.10

  Filipendula kamtschatica is a plant utilized as a traditional medicine by Ainu people in Japan, but its chemical constituents are not much studied. Pancreatic lipase inhibitors are a promising tool for the treatment of obesity. We searched for natural lipase inhibitors from F. kamtschatica and two new compounds were isolated along with the known flavonoid glycoside. The structure elucidation of new compounds revealed these two to be 2-O-caffeoyl-4-O-galloyl-L-threonic acid and 3-O-caffeoyl-4-O-galloyl-L-threonic acid, which can be recognized as a pancreatic lipase's substrate-like structure. The isolated compounds all showed an inhibitory activity against porcine pancreatic lipase and one of the isomer, 3-O-caffeoyl-4-O-galloyl-L-threonic acid, possessed the most potent activity with IC50 value showing an order lower value compared to others. The substrate-like structure of the new compounds seemed to be important for their activity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TOLSTIKOV, A. G.;YAMILOV, R. X., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 253-254
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、YAMILOV, R. X.

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, A. G.;YAMILOV, R. X.;SPIRIXIN, L. V.;XALILOV, L. M.;TOLSTIKOV,+, BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 988-993
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、YAMILOV, R. X.、SPIRIXIN, L. V.、XALILOV, L. M.、TOLSTIKOV,+

  DOI：——

  日期：——