(S)-4-((1R,2R)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 188938-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((1R,2R)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(2R,3R)-3-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 188938-29-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JCHXXGSJPVLSMO-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1R,2R)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-[(4R,5R,6R)-2,2-di(tert-butyl)-6-isopropyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 Raney-Ni (W₄) lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-4-((1R,2R)-2-Hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d