(+)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-1-(p-toluenesulfonyl)indoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-1-(p-toluenesulfonyl)indoline
• 英文别名: tert-butyl (+)-3-[N-(p-toluenesulfonyl)indolin-3-yl]propionate；tert-butyl 3-[(3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S
• 分子量: 401.527
• InChiKey: YCXFJVJGNFOEOE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ sodium hydroxide 、 chiral ferrocene-based 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (+)-3-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-1-(p-toluenesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted Indolines by Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Kohei Kaneda、Takashi Ito、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol049317k

  日期：2004.6.1

  text] N-Tosyl 3-substituted indoles were hydrogenated with high enantioselectivities (95-98% ee) by use of a trans-chelating chiral bisphosphine, (S,S)-(R,R)-PhTRAP ligand. The chiral catalyst, which was generated in situ from [Rh(nbd)(2)]SbF(6), PhTRAP, and Cs(2)CO(3), is useful for enantioselectively synthesizing a range of diverse optically active indolines possessing a chiral carbon at the 3-position

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。