1-acetyl-1H-indole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-acetylindole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD12030633
• 分子量: 187.198
• InChiKey: RIEAZSRPICTWBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 C₁₃H₁₃NO₂
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进吲哚基酮的环二聚反应：吲哚稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷和-环辛酸酯环体系的构建

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03895

文献信息

• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes organocatalyzed by recyclable cinchonidine ammonium salts
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Francisco J. Ortega、Silvia Tarí

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.007

  日期：2009.10

  and α,β-unsaturated aldehydes give lower enantioselectivities (up to 60%) in high yields. The observed sense of the enantioselection was always the same, and the organocatalyst was almost quantitatively recovered by ether-promoted precipitation without any loss of activity. The use of resin-supported cinchonidine-derived ammonium salts as an organocatalyst in this transformation was also explored.

  在亚化学计量的三乙胺（20 mol％）存在下，通过将氰基甲酸酯对映选择性加成到对映异构体富集的O-甲氧基羰基氰醇中，该醛由二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐（催化剂负载量为1 mol％）有机催化的醛中。芳族和杂芳族醛通常可提供高对映选择性（最高96％）和相应O的定量收率-甲氧基羰基氰醇，而脂族和α，β-不饱和醛的收率较低（最高60％）。所观察到的对映异构感始终是相同的，并且有机催化剂几乎可以通过醚促进的沉淀定量回收，而不会损失任何活性。还探索了在这种转化中使用树脂负载的可可丁定衍生的铵盐作为有机催化剂。
• Facile construction of diverse polyheterocyclic scaffolds <i>via</i> gold-catalysed dearomative spirocyclization/1,6-addition cascade
  作者：Yi He、Danjun Wu、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c9ob01299k

  日期：——

  A gold-catalysed post-Ugi chemo- and diastereoselective cascade dearomative spirocyclization/1,6-addition sequence is disclosed for the synthesis of diverse fused polyheterocyclic scaffolds bearing indole, pyrrole, benzothiophene, furan or electron-rich arene moieties from easily available building blocks. The effectiveness and efficiency of this diversity-oriented approach has been proved in the rapid

  公开了金催化的Ugi后化学和非对映选择性级联脱芳香环化/ 1,6-加成序列，用于从容易获得的结构单元合成带有吲哚，吡咯，苯并噻吩，呋喃或富电子芳烃部分的多种稠合多杂环支架。 。这种以多样性为导向的方法的有效性和效率已在两个操作步骤中快速构建具有良好构建基可变性和结构复杂性的28个融合多杂环支架中得到了证明。
• Photoredox-Catalyzed Multicomponent Petasis Reaction with Alkyltrifluoroborates
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Rauful Alam、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01747

  日期：2019.6.21

  A redox-neutral alkyl Petasis reaction has been developed that proceeds via photoredox catalysis. A diverse set of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates participate effectively in this reaction through a single-electron transfer mechanism, in contrast to the traditional two-electron Petasis reaction, which accommodates only unsaturated boronic acids. This protocol is ideal to diversify

  已经开发了通过光氧化还原催化进行的氧化还原中性烷基Petasis反应。与传统的仅容纳不饱和硼酸的两电子Petasis反应相反，各种各样的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯通过单电子转移机制有效地参与了该反应。该协议是使苄型和乙二醛衍生的醛，苯胺和三氟硼酸烷基酯多样化的理想选择，可快速组装具有较高分子复杂性的文库，这些文库对制药和农业化学领域至关重要。
• Synthesis of new thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-6(5H)-one derivatives as potent analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：Mohammad Javad Assarzadeh、Ali Almasirad、Abbas Shafiee、Mansur Nassiri Koopaei、Mohammad Abdollahi

  DOI：10.1007/s00044-013-0697-y

  日期：2014.2

  A series of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole-6(5H)-ones were synthesized and evaluated for their analgesic and anti-inflammatory activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1HNMR, and Mass spectra. All of the final compounds showed potent analgesic activity and the best compound 9d was 2.4 times more potent than mefenamic acid as the reference drug. In addition, most of them

  合成了一系列噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-6（5 H）-，并评估了它们的镇痛和抗炎活性。这些化合物的结构得到FT-IR，1 HNMR和质谱的支持。所有最终化合物均显示出有效的镇痛活性，最佳化合物9d的效力是作为参比药物的甲芬那酸的2.4倍。另外，它们中的大多数显示出与甲芬那酸和消炎痛相比可比或更好的抗炎活性。此外，化合物9d，9e，9g，9h，9i，9k，9n和9o没有表现出任何明显的致溃疡活性。
• 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11,betahsd1 inhibitors
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050256159A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A method for inhibiting 11βHSD1 by administering a compound of formula (I) is described, wherein A, X, Y, R 1 , R 12 , n, q, and m are as described in the specification. Novel compounds and methods employing them are also described and claimed.

  本发明涉及一种通过给予式(I)化合物来抑制11βHSD1的方法，其中A、X、Y、R1、R12、n、q和m如规范中所述。本发明还描述和声明了新的化合物和使用它们的方法。