methyl (1S,3aS,7aS)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate | 1093124-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1S,3aS,7aS)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 1093124-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₃
• 分子量: 371.864
• InChiKey: KLPFBXHJASYNAF-OTNVPEFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl (1S,3aS,7aS)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (1S,3aR,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (1R,3aS,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-inden-5-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (1S,3aS,7aS)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157