2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑 | 13373-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-chloro-5-phenyl-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol；2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol；2-Chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 13373-11-0
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• mdl: MFCD01109216
• 分子量: 196.66
• InChiKey: ASSPGHHANNDMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  329.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium azide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-III：2-芳基-5-氯衍生物的亲核反应性

  摘要：

  一些2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑（Ⅰ； X = Cl）在不同溶剂中用几种亲核试剂处理。为了在30-60°C的温度范围内在乙醇和苯中进行动力学研究，选择了哌啶取代氯。对于两种试剂，在乙醇中的反应是一阶的，而在苯中则是三阶的。在乙醇中，Ph环上的取代基在50°下的Hammett相对值为1·47，从而影响亲核交换的速率。动力学结果与该类和其他类噻二唑的理论预期值和实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92619-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 2-氯-5-苯基-1,3,4-噻二唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  AZAADAMANTANE DERIVATIVES AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及的化合物是氮杂金刚烷衍生物，特别是醚或胺基取代的氮杂金刚烷衍生物及其盐和前药，包括这种化合物的组合物，使用这种化合物和组合物的方法，制备这种化合物的过程以及在这种过程中获得的中间体。

  公开号：

  US20150158867A1

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• [EN] N- CYCLOPROPYL - N- PIPERIDINYLBENZAMIDES AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] N-CYCLOPROPYL-N-PIPÉRIDINYLBENZAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012123449A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, LP, LQ, Ar, mand n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、LP、LQ、Ar、m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• New compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：NOSSE Bernd

  公开号：US20130065906A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , L P , L Q , Ar, m and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团R 1 ，L P ，L Q ，Ar，m和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• [EN] SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SPIROCYCLOHEPTANES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016010950A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-Thiadiazolylpyrazolines Compounds Containing Ferrocene
  作者：Liqin Chen、Huihui Duan、Xinyu Zhang、Qiong Zhang、Hailian Huang、Junlong Zhao、Bang Chen、Chengwen Hua、Xiaofeng Gou

  DOI：10.1002/jhet.3238

  日期：2018.8

  The synthesis of 1,3,4‐thiadiazole skeleton compounds exhibiting high fungicidal activities has been demonstrated. Thirteen novel 1,3,4‐thiadiazolyl‐pyrazolines compounds containing ferrocene were designed and synthesized from the ferrocenylchalcones intermediates 3a–3m and the 2‐hydrazino‐5‐phenyl‐1,3,4‐thiadiazole intermediate 8. All compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT‐IR spectra

  已证明具有高杀真菌活性的1,3,4-噻二唑骨架化合物的合成。从二茂铁基查耳酮中间体3a - 3m和2-肼基-5-苯基-1,3,4-噻二唑中间体8设计并合成了13种新型的含二茂铁的1,3,4-噻二唑基-吡唑啉化合物。所有化合物的特征均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和HR-MS以及一种新化合物N-（4-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-二茂铁基-5-苯基吡唑啉9a通过X射线衍射分析进一步确定。生物学活性测定的初步结果表明，所有标题化合物对茄腐霉菌，桑赤霉和烟赤霉均表现出明显的杀真菌活性。此外，与对照药物吡菌胺酯相比，化合物9e和9h显示出对三种真菌种类更高的杀真菌活性。