2-hydroxy-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-benzamide | 4447-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-benzamide
• 英文别名: 2-<2-Hydroxy-benzolamino>-1,3,4-thiadiazol；2-hydroxy-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 4447-43-2
• 化学式: C₉H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD00520394
• 分子量: 221.239
• InChiKey: KZUHYSRWKTWZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• Daidone; Maggio; Schillaci, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 6, p. 441 - 442
  作者：Daidone、Maggio、Schillaci

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jafc.4c02277
  作者：Guan, Mingming、Zhu, Di、Wei, Junjie、He, Zhe、Xiong, Lan-Tu、Zeng, Yan、Song, Gaopeng、Deng, Xin、Cui, Zi-Ning

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02277

  日期：——

  To identify potent inhibitors of the type III secretion system (T3SS) in the foodborne pathogen Pseudomonas aeruginosa, we synthesized 35 thiazole-containing aryl amides by merging salicylic acid with various heterocycles through active splicing. Screening for exoS promoter activity led to the discovery of a highly effective T3SS inhibitor from these 35 compounds. Through subsequent experiments, it

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。