(S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 514214-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-Ala-Bt；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 514214-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: NOGPAJUWHWZNGH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 tert-butyl ((1S)-2-{[(1S)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}-1-methyl-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  加巴喷丁杂合肽和生物结合物

  摘要：

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.017

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Bioassay of Quinine - Peptide Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Mohamed A. Ibrahim、Hasan Küçükbay、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Said A. El-Feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/cbdd.12134

  日期：2013.10

  Amino acid and peptide conjugates of quinine were synthesized using microwave irradiation in 52–95% yields using benzotriazole methodology. The majority of these conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values below 100 nm, similar to quinine.

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。
• Quinine bis-conjugates with quinolone antibiotics and peptides: synthesis and antimalarial bioassay
  作者：Siva S. Panda、Kiran Bajaj、Marvin J. Meyers、Francis M. Sverdrup、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob26439k

  日期：——

  Benzotriazole-mediated syntheses led to novel bis-conjugates of quinine with quinolone antibiotics and amino acid linkers which were successfully prepared by two alternative routes with excellent yields and retention of chirality. These bis conjugates retain in vitro antimalarial activity with IC50 values ranging from 12 to 207 nM, similar to quinine itself.

  苯并三氮唑介导的合成路线成功制备了与喹诺酮抗生素和氨基酸连接子相结合的新型双联喹宁衍生物，通过两种替代路线实现了优异的产率和手性保留。这些双联衍生物展现出与喹宁本身相似的体外抗疟活性，其IC50值介于12至207 nM之间。
• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• Halogenated quinolines bearing polar functionality at the 2-position: Identification of new antibacterial agents with enhanced activity against Staphylococcus epidermidis
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Young S. Kim、Verrill M. Norwood、Shouguang Jin、Robert W. Huigens

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.045

  日期：2018.7

  MRSA and VRE strains in addition to potent MRSE biofilm eradication activities (MBEC = 2.35 μM). Several of the halogenated quinolines identified here reported low cytotoxicity against HeLa cells with minimal hemolytic activity against red blood cells. We believe that halogenated quinoline small molecules could play an important role in the development of next-generation antibacterial therapeutics capable

  抗抗生素细菌和表面附着的生物膜继续在人类健康和疾病中发挥重要作用。需要创新的策略来确定新的治疗方法，以解决耐药和耐性细菌的感染。我们合成了14个新的卤代喹啉的聚焦库，以研究ClogP值对抗菌和生物膜清除活性的影响。在这些研究过程中，我们发现在HQ支架的2位选择的极耳比其他人具有更好的耐受性。我们很高兴看到多种化合物显示出对主要人类病原体表皮葡萄球菌的增强活性。特别是总部2（ClogP = 3.44）与有效的MRSE生物膜根除活性（MBEC = 2.35μM）相比，与MRSA和VRE菌株相比，对MRSE 35984浮游细胞（MIC = 0.59μM）表现出增强的活性。本文鉴定的几种卤代喹啉对HeLa细胞的细胞毒性低，对红细胞的溶血活性极低。我们认为，卤代喹啉小分子在下一代靶向和消除生物膜相关感染的抗菌药物的开发中可以发挥重要作用。
• Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Computational Studies of a Diverse Set of Linezolid Conjugates
  作者：Riham M. Bokhtia、Adel S. Girgis、Tarek S. Ibrahim、Fatma Rasslan、Eman S. Nossier、Reham F. Barghash、Rajeev Sakhuja、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy

  DOI：10.3390/ph15020191

  日期：——

  The development of new antibiotics to treat multidrug-resistant (MDR) bacteria or possess broad-spectrum activity is one of the challenging tasks. Unfortunately, there are not many new antibiotics in clinical trials. So, the molecular hybridization approach could be an effective strategy to develop potential drug candidates using the known scaffolds. We synthesized a total of 31 diverse linezolid conjugates

  开发新的抗生素来治疗多重耐药（MDR）细菌或具有广谱活性是具有挑战性的任务之一。不幸的是，临床试验中的新抗生素并不多。因此，分子杂交方法可能是使用已知支架开发潜在候选药物的有效策略。我们使用我们已建立的苯并三唑化学方法合成了总共 31 种不同的利奈唑胺缀合物 3、5、7、9、11、13 和 15，具有良好的产率和纯度。一些合成的缀合物对不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌特性。在所有合成的化合物中，5d 是最有前途的抗菌剂，对金黄色葡萄球菌的 MIC 为 4.5 µM，对枯草芽孢杆菌的 MIC 为 2.25 µM。利用我们的实验数据池，我们开发了一个强大的 QSAR（对于金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌模型，分别为 R2 = 0.926、0.935；R2cvOO = 0.898、0.915；R2cvMO = 0.903、0.916）和 3D 药效团模型。我们还使用计算工具确定了合成的缀合物的药物样