(4-methoxy-2-methylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone | 1228435-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-2-methylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)(4-methoxy-2-methylphenyl)methanone；(2-Hydroxyphenyl)-(4-methoxy-2-methylphenyl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(4-methoxy-2-methylphenyl)methanone
• CAS: 1228435-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IMPVXNUZVDNQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-甲氧基-2-甲基苯硼酸 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 palladium(II) chloride benzonitrile complex 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以66%的产率得到(4-methoxy-2-methylphenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的钯催化，2-羟基苯甲醛与芳基硼酸的直接C–H键芳基化

  摘要：

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.166

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• US8741270B2
  申请人：——

  公开号：US8741270B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• US9125938B2
  申请人：——

  公开号：US9125938B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• Direct C–H bond arylation of 2-hydroxybenzaldehydes with arylboronic acids via ligand-free palladium catalysis
  作者：Fei Weng、Chengming Wang、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.166

  日期：2010.5

  A mild and efficient ligand-free palladium-catalyzed direct C–H bond arylation reaction was developed to afford 2-hydroxybenzophenones in good to excellent yields from easily available 2-hydroxybenzaldehydes and arylboronic acids. The given reaction provided one of the easiest pathways for accessing 2-hydroxybenzophenones, and a variety of functional groups could be tolerated in this process.

  开发了一种温和而有效的无配体钯催化的直接C H键芳基化反应，可从易于获得的2-羟基苯甲醛和芳基硼酸中获得高至优异收率的2-羟基二苯甲酮。给定的反应为获得2-羟基二苯甲酮提供了最简单的途径之一，在此过程中可以耐受多种官能团。