tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Boc-Gly-Bt；tert-butyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: HYOSMKGAGAWFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Boc-甘氨酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的Aza肽合成：在Aza-Leuenkephalin类似物的途中。

  摘要：

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302251e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 T406石油添加剂 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸的肽合成

  摘要：

  摘要 在寻找新的潜在左旋肽的肽合成过程中，我们从 5-氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-羧酸甲酯 1a 开始，合成了 2a 的氯乙酰衍生物。水解为酸2b并氨解为肽2c。一种更有效的途径是使用（叔丁氧羰基）甘氨酰苯并三唑啉 3 进行酰化 1a，这导致 N/C 保护的肽 4。该肽被选择性地 N-脱保护为有用的片段 5，用于进一步合成肽N 端。它也被 C-去保护，水解得到肽 2c，用于进一步的 C-延伸。据我们所知，这是第一个由氨基-1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-羧酸衍生物制成的肽。

  DOI：

  10.1080/00397910701341423

文献信息

• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• New Pyrazine Conjugates: Synthesis, Computational Studies, and Antiviral Properties against SARS‐CoV‐2
  作者：Israa A. Seliem、Adel S. Girgis、Yassmin Moatasim、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Mohamed S. Bekheit、Siva S. Panda

  DOI：10.1002/cmdc.202100476

  日期：2021.11.19

  Antiviral drug development for SARS-CoV-2: The design and microwave-assisted synthesis of pyrazine conjugates are reported. Some of the newly synthesized conjugates show better antiviral activity and selectivity indexes than those of the reference drug. All the lead compounds exhibited low cytotoxicity. Thus, these conjugates could lead to the development of potential drug candidates for SARS-CoV-2.

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。
• Oxyazapeptides: Synthesis, Structure Determination, and Conformational Analysis
  作者：Suvendu Biswas、Nader E. Abo-Dya、Alexander Oliferenko、Amir Khiabani、Peter J. Steel、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo401234g

  日期：2013.9.6

  we report the synthesis, X-ray structure determination, and conformational analysis of a novel class of heteroatom-modified peptidomimetics, which we shall call “oxyazapeptides”. Substituting the typical native N-Cα bond with an O-Nα bond creates a completely new, previously unknown family of peptidomimetics, which are hydrolytically stable and display very interesting conformational behavior. Force

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Unexpected Reactivity of <i>N</i> -Acyl-Benzotriazoles with Aromatic Amines in Acidic Medium (ABAA Reaction)
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.201801567

  日期：2019.1.10

  A simple and practical approach for the synthesis of aromatic amides has been developed using N‐Acyl‐Benzotriazole derivatives and aromatic amines including anilines (ABAA reaction). The reaction is performed in acidic medium, is selective for the coupling of aromatic amines vs. aliphatic amines, and features broad functional group tolerance.

  使用N-酰基-苯并三唑衍生物和包括苯胺在内的芳族胺（ABAA反应），已经开发出一种简单而实用的合成芳族酰胺的方法。该反应在酸性介质中进行，对于芳族胺与脂肪族胺的偶联具有选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。