ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: YODDWEGNOAHSLZ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS
  [FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。

  公开号：

  WO2018220365A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-propenoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  [FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES

  摘要：

  公开号：

  WO2018231747A3

文献信息

• 一种高效环保制备喹诺酮类沙星药物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN108892640A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种高效环保制备喹诺酮类沙星药物的方法，是以氟苯甲酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和胺类化合物为原料，将三个原料投入反应器在温度90~150℃下反应20~30h制备得到喹诺酮基本母环，然后加入哌嗪，以己腈作为溶剂，升温回流反应20~28h，继续加入50%氢氧化钠溶液将酯基水解为羧基得到目标化合物。本发明原料简单市场可以买到价格便宜；多步反应链接在一起一锅操作中间体不需要分离操作，反应过程高效省力；整个转变过程效率高，最终产物不需要色谱处理简单洗涤就可得到纯净化合物；安全的反应过程，后处理不需要过柱分离只需要乙酸乙酯、石油醚和甲醇洗涤并且可以回收利用可预防污染；绿色的反应过程、副产物只有乙醇、原子经济性高；喹诺酮化合物实用价值高，是重要的沙星类抗菌药物的组成结构。
• Streamlined syntheses of fluoroquinolones
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US11059788B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Methods of synthesizing fluoroquinolones such as ciprofloxacin are provided. The methods utilize affordable materials, reduce the number of synthesis steps and provide high yields.

  提供了合成氟喹诺酮类药物（如环丙沙星）的方法。这些方法利用价格低廉的材料，减少了合成步骤，产量高。
• 一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法
  申请人：山东京新药业有限公司

  公开号：CN117486796A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供了一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法，其解决了现有环丙羧酸的制备过程繁琐的技术问题。其包括以下步骤：（a）在有机溶剂Ⅰ中，式Ⅵ化合物与环丙胺在10～30℃的条件下发生缩合反应Ⅰ，再经后处理制得式Ⅴ化合物；（b）在有机溶剂Ⅱ中，在碱Ⅰ存在下，式Ⅴ化合物与式IV化合物在50～90℃的条件下发生缩合反应Ⅱ，再经后处理制得式Ⅲ化合物；（c）在有机溶剂Ⅲ中，在环丙胺催化和碱Ⅱ作用下，式Ⅲ化合物在温度80～120℃的条件下发生环合反应，再经后处理制得式Ⅱ化合物粗品；（d）在碱Ⅲ催化下，式Ⅱ化合物在100～105℃的条件下发生水解反应，再经后处理制得式Ⅰ化合物，即得到终产品环丙羧酸。可广泛应用于化学合成技术领域。
• Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8870-8873
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUM, PHAIK-ENG;JOSEPH, JOSEPH P.;ZIEGLER, CARL B.;MORAN, DANIEL B.;LIN, Y+
  作者：SUM, PHAIK-ENG、JOSEPH, JOSEPH P.、ZIEGLER, CARL B.、MORAN, DANIEL B.、LIN, Y+

  DOI：——

  日期：——