ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 313.276
• InChiKey: YODDWEGNOAHSLZ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS
  [FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。

  公开号：

  WO2018220365A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-propenoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5 trifluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  [FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES

  摘要：

  公开号：

  WO2018231747A3

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC RESISTANCE BREAKERS<br/>[FR] AGENTS DE RUPTURE DE RÉSISTANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2018220365A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to antibiotic compounds of formula (A1) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers and combinations thereof, wherein X and L are optional linkers and one of RA or R1 comprises Ar1, wherein Ar1 is an antibiotic resistance breaker moiety which comprises an optionally substituted C6-10 aryl, C7-13 aralkyl, C5-10 heteroaryl, C6-13 heteroaralkyl, C5-10 heterocyclyl, C6-13 heterocyclalkyl, C3-10 carbocyclyl, C4-13 carbocyclalkyl, -C(=NR')-NR'R'' or –CH2- CH=CH2 group; wherein after administration of the compound to a bacterial infection this moiety reduces or prevents efflux. The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (A1) and the use of such compounds as medicaments, in particular, to treat bacterial infections, such as drug-resistant bacterial infections.

  该发明涉及公式（A1）的抗生素化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、互变异构体和它们的组合，其中X和L是可选的连接物，RA或R1中的一个包括Ar1，其中Ar1是一种抗生素耐药性破坏基团，包括可选择取代的C6-10芳基，C7-13芳基烷基，C5-10杂芳基，C6-13杂芳基烷基，C5-10杂环烷基，C6-13杂环烷基，C3-10碳环烷基，C4-13碳环烷基，-C(=NR')-NR'R''或–CH2- CH=CH2基团；在将该化合物用于细菌感染后，该基团减少或预防外流。该发明还公开了包括公式（A1）化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途，特别是用于治疗细菌感染，如耐药性细菌感染。
• 一种高效环保制备喹诺酮类沙星药物的方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN108892640A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种高效环保制备喹诺酮类沙星药物的方法，是以氟苯甲酰乙酸乙酯、原甲酸三乙酯和胺类化合物为原料，将三个原料投入反应器在温度90~150℃下反应20~30h制备得到喹诺酮基本母环，然后加入哌嗪，以己腈作为溶剂，升温回流反应20~28h，继续加入50%氢氧化钠溶液将酯基水解为羧基得到目标化合物。本发明原料简单市场可以买到价格便宜；多步反应链接在一起一锅操作中间体不需要分离操作，反应过程高效省力；整个转变过程效率高，最终产物不需要色谱处理简单洗涤就可得到纯净化合物；安全的反应过程，后处理不需要过柱分离只需要乙酸乙酯、石油醚和甲醇洗涤并且可以回收利用可预防污染；绿色的反应过程、副产物只有乙醇、原子经济性高；喹诺酮化合物实用价值高，是重要的沙星类抗菌药物的组成结构。
• Streamlined syntheses of fluoroquinolones
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US11059788B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Methods of synthesizing fluoroquinolones such as ciprofloxacin are provided. The methods utilize affordable materials, reduce the number of synthesis steps and provide high yields.

  提供了合成氟喹诺酮类药物（如环丙沙星）的方法。这些方法利用价格低廉的材料，减少了合成步骤，产量高。
• 一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法
  申请人：山东京新药业有限公司

  公开号：CN117486796A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供了一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法，其解决了现有环丙羧酸的制备过程繁琐的技术问题。其包括以下步骤：（a）在有机溶剂Ⅰ中，式Ⅵ化合物与环丙胺在10～30℃的条件下发生缩合反应Ⅰ，再经后处理制得式Ⅴ化合物；（b）在有机溶剂Ⅱ中，在碱Ⅰ存在下，式Ⅴ化合物与式IV化合物在50～90℃的条件下发生缩合反应Ⅱ，再经后处理制得式Ⅲ化合物；（c）在有机溶剂Ⅲ中，在环丙胺催化和碱Ⅱ作用下，式Ⅲ化合物在温度80～120℃的条件下发生环合反应，再经后处理制得式Ⅱ化合物粗品；（d）在碱Ⅲ催化下，式Ⅱ化合物在100～105℃的条件下发生水解反应，再经后处理制得式Ⅰ化合物，即得到终产品环丙羧酸。可广泛应用于化学合成技术领域。
• Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8870-8873
  作者：

  DOI：——

  日期：——