ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GCVNGUWEVLMYAJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)acrylate 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  [FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES

  摘要：

  公开号：

  WO2018231747A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-propenoate 、 环丙胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl (Z)-3-(cyclopropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  [FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES

  摘要：

  公开号：

  WO2018231747A3

文献信息

• A Consolidated and Continuous Synthesis of Ciprofloxacin from a Vinylogous Cyclopropyl Amide
  作者：N. Perrer Tosso、Bimbisar K. Desai、Eliseu De Oliveira、Juekun Wen、John Tomlin、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03222

  日期：2019.3.15

  particularly effective in the treatment of Gram-negative bacterial infections associated with urinary, respiratory, and gastrointestinal tract infections. A streamlined and high yielding continuous synthesis of ciprofloxacin has been developed, which employs a chemoselective C-acylation step that precludes the need for intermediate isolations, extractions, or purifications. The end-to-end process has

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。
• Streamlined syntheses of fluoroquinolones
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US11059788B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Methods of synthesizing fluoroquinolones such as ciprofloxacin are provided. The methods utilize affordable materials, reduce the number of synthesis steps and provide high yields.

  提供了合成氟喹诺酮类药物（如环丙沙星）的方法。这些方法利用价格低廉的材料，减少了合成步骤，产量高。
• STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20200123111A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Methods of synthesizing fluoroquinolones such as ciprofloxacin are provided. The methods utilize affordable materials, reduce the number of synthesis steps and provide high yields.
• [EN] STREAMLINED SYNTHESES OF FLUOROQUINOLONES<br/>[FR] SYNTHÈSES RATIONALISÉES DE FLUOROQUINOLONES
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2018231747A3

  公开（公告）日：2019-01-24