5-mercapto-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-mercapto-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,3-triazole-4-thiol；4-mercapto-1,2,3-triazole；1,2,3-triazole-4-thiol；1,2,3-triazol-4-thiol；(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiol；mercapto triazole；1H-triazol-1-ium-4-thiolate
• 化学式: C₂H₃N₃S
• mdl: MFCD00083001
• 分子量: 101.132
• InChiKey: LLCOQBODWBFTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-iodomethylceph-3-em-4-carboxylate 、 5-mercapto-1H-1,2,3-triazole 生成 7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  BRUNDIDGE, STEVEN P.;BRODFUEHRER, PAUL R.;SAPINO, CHET;SHIH, KUN M.;WALKE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04264595A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Disclosed are 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。
• Discovery of Cyclic Boronic Acid QPX7728, an Ultrabroad-Spectrum Inhibitor of Serine and Metallo-β-lactamases
  作者：Scott J. Hecker、K. Raja Reddy、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Debora Rubio-Aparicio、Kirk Nelson、Ruslan Tsivkovski、Dongxu Sun、Mojgan Sabet、Ziad Tarazi、Jonathan Parkinson、Maxim Totrov、Serge H. Boyer、Tomasz W. Glinka、Orville A. Pemberton、Yu Chen、Michael N. Dudley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01976

  日期：2020.7.23

  toward expanding the spectrum to allow treatment of a wider range of organisms. Through key structural modifications of a bicyclic lead, stepwise gains in spectrum of inhibition were achieved, ultimately resulting in QPX7728 (35). This compound displays a remarkably broad spectrum of inhibition, including class B and class D enzymes, and is little affected by porin modifications and efflux. Compound

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。
• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• .alpha.-amino-.alpha.-(ureidophenyl)acetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04007173A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  Cephalosporins with a .alpha.-amino-(ureidophenyl)acetamido substituent at position 7 are prepared by acylation of a 7-aminocephalosporin with a derivative of .alpha.-amino-p(or m)-ureidophenylacetic acid. These compounds are antibacterial agents.

  在位置7处带有α-氨基-(尿苷酰基苯基)乙酰胺取代基的头孢菌素是通过用α-氨基-p（或m）-尿苷酸苯乙酸衍生物对7-氨基头孢菌素进行酰基化制备的。这些化合物是抗菌药物。
• An efficient method for the preparation of 3-(substituted thiomethyl)-7-aminocephalosporins.
  作者：ISAMU SAIKAWA、SHUNTARO TAKANO、KAISHU MOMONOI、ISAMU TAKAKURA、KIYOSHI TANAKA、CHIAKI KUTANI

  DOI：10.1248/cpb.33.5534

  日期：——

  A practical method to prepare 7-amino-3-(substituted thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids (1) was developed. The acetoxy group of 3-acetoxymethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ACA, 2) was displaced by various thiols in the presence of strong acids (including Lewis acids) under nonaqueous conditions to afford 1 in high yields. Similar substitution of the Δ2-isomers of 2 was achieved by the same method.

  我们开发了一种制备 7-氨基-3-（取代的硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（1）的实用方法。在强酸（包括路易斯酸）存在的非水条件下，3-乙酰氧甲基-7-氨基-3-头孢-4-羧酸（7-ACA，2）的乙酰氧基被各种硫醇取代，从而以高产率制备出 1。用同样的方法还可以实现 2 的 Δ2- 异构体的类似取代。