benzyl N-[1,3-bis(sulfanyl)propan-2-yl]carbamate | 223771-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1,3-bis(sulfanyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 223771-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 257.378
• InChiKey: OUCXXACDIDXPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 benzyl N-[1,3-bis(sulfanyl)propan-2-yl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl spiro[1,3-dithian-2,2'-adamantyl]-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  M2-V27A通道阻滞剂显示出对金刚烷胺敏感性和耐药性A型流感病毒有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  金刚烷胺（例如金刚烷胺（1）和金刚乙胺（2））是FDA批准的抗流感药物，其作用是抑制甲型流感病毒的野生型M2质子通道，从而抑制病毒的脱壳。尽管金刚烷已经成功使用了四十年以上，但是由于新出现的耐药性，其功效被削弱了。在有限数量的赋予金刚烷胺抗性的M2突变体中，发现M2-V27A突变体是在药物选择压力下的主要突变体，从而代表了高水平的抗病毒药物靶标。在分子动力学模拟的指导下，我们以前设计了一流的M2-V27A抑制剂。一种有效的先导化合物螺金刚烷胺（3）抑制M2-WT和M2-V27A突变体，IC50值分别为18.7和0.3μM，在体外电生理测定中。受这些发现的鼓舞，在这项研究中，我们进一步检查了化合物3在抑制金刚烷胺敏感和耐药A型流感病毒中的体外和体内抗病毒活性。在抗病毒试验中，化合物3不仅对含M2-WT和M2-V27A的甲型流感病毒具有单微摩尔至亚微摩尔EC50值，而且还使小鼠免于因含M2-W

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2017.01.006
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-2-氨基-1,3-丙二醇 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[1,3-bis(sulfanyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  M2-V27A通道阻滞剂显示出对金刚烷胺敏感性和耐药性A型流感病毒有效的体外和体内抗病毒活性。

  摘要：

  金刚烷胺（例如金刚烷胺（1）和金刚乙胺（2））是FDA批准的抗流感药物，其作用是抑制甲型流感病毒的野生型M2质子通道，从而抑制病毒的脱壳。尽管金刚烷已经成功使用了四十年以上，但是由于新出现的耐药性，其功效被削弱了。在有限数量的赋予金刚烷胺抗性的M2突变体中，发现M2-V27A突变体是在药物选择压力下的主要突变体，从而代表了高水平的抗病毒药物靶标。在分子动力学模拟的指导下，我们以前设计了一流的M2-V27A抑制剂。一种有效的先导化合物螺金刚烷胺（3）抑制M2-WT和M2-V27A突变体，IC50值分别为18.7和0.3μM，在体外电生理测定中。受这些发现的鼓舞，在这项研究中，我们进一步检查了化合物3在抑制金刚烷胺敏感和耐药A型流感病毒中的体外和体内抗病毒活性。在抗病毒试验中，化合物3不仅对含M2-WT和M2-V27A的甲型流感病毒具有单微摩尔至亚微摩尔EC50值，而且还使小鼠免于因含M2-W

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2017.01.006

文献信息

• [EN] ADAMANTANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011022191A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• ADAMANTANE ANALOGS
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120270917A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒活性的化合物。还提供了治疗甲型流感受影响疾病状态或感染的方法，包括给予一个被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物组成的组合物。
• US9301950B2
  申请人：——

  公开号：US9301950B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• An M2-V27A channel blocker demonstrates potent in vitro and in vivo antiviral activities against amantadine-sensitive and -resistant influenza A viruses
  作者：Yanmei Hu、Rami Musharrafieh、Chunlong Ma、Jiantao Zhang、Donald F. Smee、William F. DeGrado、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.antiviral.2017.01.006

  日期：2017.4

  only had single to sub-micromolar EC50 values against M2-WT- and M2-V27A-containing influenza A viruses in antiviral assays, but also rescued mice from lethal viral infection by either M2-WT- or M2-V27A-containing influenza A viruses. In addition, we report the design of two analogs of compound 3, and one was found to have improved in vitro antiviral activity over compound 3. Collectively, this study represents

  金刚烷胺（例如金刚烷胺（1）和金刚乙胺（2））是FDA批准的抗流感药物，其作用是抑制甲型流感病毒的野生型M2质子通道，从而抑制病毒的脱壳。尽管金刚烷已经成功使用了四十年以上，但是由于新出现的耐药性，其功效被削弱了。在有限数量的赋予金刚烷胺抗性的M2突变体中，发现M2-V27A突变体是在药物选择压力下的主要突变体，从而代表了高水平的抗病毒药物靶标。在分子动力学模拟的指导下，我们以前设计了一流的M2-V27A抑制剂。一种有效的先导化合物螺金刚烷胺（3）抑制M2-WT和M2-V27A突变体，IC50值分别为18.7和0.3μM，在体外电生理测定中。受这些发现的鼓舞，在这项研究中，我们进一步检查了化合物3在抑制金刚烷胺敏感和耐药A型流感病毒中的体外和体内抗病毒活性。在抗病毒试验中，化合物3不仅对含M2-WT和M2-V27A的甲型流感病毒具有单微摩尔至亚微摩尔EC50值，而且还使小鼠免于因含M2-W