3-Amino-2,4,5-triphenyl-pyrrol | 13219-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Amino-2,4,5-triphenyl-pyrrol
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-1H-pyrrol-3-amine
• CAS: 13219-94-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: AUUSDBAPHSLTFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-2,4,5-triphenyl-pyrrol 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  4-重氮吡咯-2-羧酸酯的合成及分子内偶氮偶联：苯并和杂[ c ]-稠合的6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的选择方法

  摘要：

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01662
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-triphenylpyrrole 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-Amino-2,4,5-triphenyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Ajello, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 315,319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Angelico, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 I, p. 703
  作者：Angelico

  DOI：——

  日期：——
• Daidone; Maggio; Schillaci, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 6, p. 441 - 442
  作者：Daidone、Maggio、Schillaci

  DOI：——

  日期：——
• Cirrincione; Almerico; Dattolo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1555 - 1562
  作者：Cirrincione、Almerico、Dattolo、Aiello、Grimaudo、Diana、Misuraca

  DOI：——

  日期：——
• Sprio et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 169,173
  作者：Sprio et al.

  DOI：——

  日期：——
• Giambrone; Fabra, Annali di Chimica, 1960, vol. 50, p. 237,241
  作者：Giambrone、Fabra

  DOI：——

  日期：——