1,3-diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline | 23952-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2H-pyrrolo<3,4-c>cinnoline；1,3-Diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnolin
• CAS: 23952-20-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: VJXHUXHQFAFZJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-methyl-1,3-diphenyl-5H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  4-重氮吡咯-2-羧酸酯的合成及分子内偶氮偶联：苯并和杂[ c ]-稠合的6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的选择方法

  摘要：

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01662
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  4-重氮吡咯-2-羧酸酯的合成及分子内偶氮偶联：苯并和杂[ c ]-稠合的6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的选择方法

  摘要：

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01662

文献信息

• Anticoagulant sulfated glycosaminoglycans in the tissues of the primitive chordate Styela plicata (Tunicata)
  作者：M. Gandra、M. C.M. Cavalcante、M. S.G. Pavao

  DOI：10.1093/glycob/10.12.1333

  日期：2000.12.1

  We performed a biochemical and histochemical study of sulfated glycosaminoglycans in the tissues of the ascidian Styela plicata. A highly sulfated dermatan sulfate and a heparin-like polymer, identified by incubation with specific lyases, occur at different concentrations in intestine, heart, pharynx, and cloak. Dermatan sulfate prevails in the pharynx, whereas the heparin-like polymer abounds in the intestine. Staining of tissues sections with the cationic dye 1,9-dimethylmethylene blue before and after incubation with specific lyases revealed that the dermatan sulfate occurs in the extracellular matrix, while the heparin-like polymer is located within cytoplasmic granules of cells in the lumen of intestine and pharynx. The dermatan sulfate has a similar disaccharide composition in all tissues studied, whereas the heparin-like polymer differs in sulfate content. A direct relationship between sulfate content of the heparin-like polymer and antithrombin activity was observed. Analysis of the repeating disaccharide units of the heparin-like polymer indicates the presence of relatively high amounts of the disulfated disaccharide namely ΔUA-1→4-GlcN(SO4)-(6SO4), which may suggest the occurrence in ascidians of regulatory biosynthetic mechanisms different from those observed for heparin in mammals.

  我们进行了对于尾索动物Styela plicata组织中硫酸软骨素的生化和组织化学研究。通过与特定裂解酶共同孵育，发现高度硫酸化的硫酸皮肤素和类似肝素的聚合物在肠道、心脏、咽和外套膜中的浓度不同。硫酸皮肤素在咽中占优势，而类似肝素的聚合物在肠道中丰富存在。在使用阳离子染料1,9-二甲基亚甲蓝对组织切片进行染色前后，我们发现硫酸皮肤素存在于细胞外基质中，而类似肝素聚合物位于肠道和咽腔内细胞的细胞质颗粒中。所有组织中的硫酸皮肤素的二糖组成相似，而类似肝素的聚合物在硫酸盐含量上有所不同。我们观察到类似肝素聚合物的硫酸盐含量与抗凝血酶活性之间存在直接关系。对类似肝素的聚合物重复二糖单元的分析表明，存在相对高量的双硫酸化二糖，即ΔUA-1→4-GlcN(SO4)-(6SO4)，这可能表明，尾索动物中存在不同于哺乳动物肝素的调节性生物合成机制。
• Angelico, Gazzetta Chimica Italiana, 1909, vol. 39 II, p. 139
  作者：Angelico

  DOI：——

  日期：——
• Angelico; Labisi, Gazzetta Chimica Italiana, 1910, vol. 40 I, p. 413
  作者：Angelico、Labisi

  DOI：——

  日期：——