(2-hydroxyphenyl)(3-methoxyphenyl)methanone | 21554-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3'-methoxy-benzophenon；(2-Hydroxyphenyl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 21554-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YTBNZXZMJFNQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)(3-methoxyphenyl)methanone 在 四氯化钛 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-9b-(3-methoxyphenyl)-1,3,4,9b-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-4a(2H)-ol
  参考文献：
  名称：

  HNTf 2-环氧化/ Semipinacol重排的催化合成氢二苯并呋喃

  摘要：

  这里描述的是氢二苯并呋喃的高效合成，氢二苯并呋喃是一种重要的结构单元，缺乏通用的通道，尤其是具有连续的四级立体中心。在HNTf 2作为上等催化剂和m CPBA作为氧化剂的情况下，易于获得的苯乙烯底物经历了一锅级联过程，包括环氧化，半频哪醇重排和半缩酮形成，从而以良好的效率和非对映选择性提供了氢二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00300
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of ortho-Hydroxybenzophenone NH Ketimines and Applications
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/chem.201101694

  日期：2011.8.22

  Unprotected synthesis: The first enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho‐hydroxybenzophenone NH imines by using a Hantzsch ester as the hydrogen source afforded the corresponding chiral N,O‐unprotected ortho‐hydroxydiarylmethylamines in high yields with excellent enantioselectivities (see scheme).

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。
• Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of N-Aryl-ortho-Hydroxybenzophenone Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/adsc.201000754

  日期：2011.2.11

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl-ortho-hydroxybenzophenone ketimines using a Hantzsch ester as hydrogen source was developed to afford, after removal of the N-aryl group, the corresponding chiral diarylmethylamines in high yields and enantioselectivities.

  第一对映选择性的手性磷酸催化的转移氢化ñ -芳基-邻-hydroxybenzophenone酮亚胺使用汉奇酯作为氢源的开发是为了得到，在除去后Ñ -芳基，以高收率和对映选择性的相应的手性diarylmethylamines。
• Aerobic Copper‐Catalyzed Salicylaldehydic C _formyl −H Arylations with Arylboronic Acids
  作者：Lin Xiao、Tao‐Tao Lang、Ying Jiang、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/chem.202004810

  日期：2021.2.15

  We report a challenging copper‐catalyzed Cformyl−H arylation of salicylaldehydes with arylboronic acids that involves unique salicylaldehydic copper species that differ from reported salicylaldehydic rhodacycles and palladacycles. This protocol has high chemoselectivity for the Cformyl−H bond compared to the phenolic O−H bond involving copper catalysis under high reaction temperatures. This approach

  我们报道了具有挑战性的水杨醛与芳基硼酸的铜催化的C甲酰基-H芳基化反应，其中涉及独特的水杨醛醛铜种类，不同于报道的水杨醛Rhodacycles和palladacycles。与在高反应温度下涉及铜催化的酚式O-H键相比，该方案对C甲酰基-H键具有较高的化学选择性。该方法与广泛的水杨醛和芳基硼酸底物兼容，包括雌酮和咔唑衍生物，可产生相应的芳基化产物。机理研究表明，水杨醛底物的2-羟基基团通过Cu I / Cu II触发水杨醛醛铜络合物的形成/ Cu III催化循环。