tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1574526-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1574526-95-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₃
• 分子量: 405.456
• InChiKey: AVCWPUGHDQEASM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclopropyl-7-(4-((1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)-L-tryptophyl)piperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel antibacterial active quinolone–fluoroquinolone conjugates and 2D-QSAR studies

  摘要：

  Novel, quinolone-fluoroquinolone conjugates 10a-f, 11a-f, 13a-f and 14a-f with amino acid linkers were synthesized in good yields utilizing benzotriazole chemistry. Antibacterial bioassay showed the synthesized bis-conjugates exhibit anti-bacterial properties comparable with the parent drugs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.077
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476

文献信息

• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and <i>N</i>- and <i>O</i>-Conjugates
  作者：Peter Vertesaljai、Suvendu Biswas、Iryna Lebedyeva、Evan Broggi、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo500181g

  日期：2014.3.21

  Taurine-containing water-soluble peptidomimetics were designed and synthesized. N-terminal taurine acylations allowed synthesis of a number of taurine-containing peptides. N-protection of taurine with Cbz and SO2-activation with benzotriazole followed by coupling with various amino esters, dipeptides and nucleophiles provided taurine N- and O-conjugates and sulfonopeptides.