乙基(2Z)-3-(环丙基氨基)丙烯酸酯 | 96568-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2Z)-3-(环丙基氨基)丙烯酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(cyclopropylamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(cyclopropylamino)prop-2-enoate
• CAS: 96568-08-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GCVNGUWEVLMYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

化学性质：

• 产品为液体，沸点在65-68℃/12kPa。

用途：

• 作为环丙沙星的原料。

生产方法：

• 通过将环丙胺与丙炔酸乙酯进行加成反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2Z)-3-(环丙基氨基)丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基环戊酰胺的固相连续合成环丙沙星。

  摘要：

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03222
• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 、 丙炔酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.05 g的产率得到乙基(2Z)-3-(环丙基氨基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成4 H -1,4-苯并噻嗪1-氧化物和1,1-二氧化物。喹诺酮类抗菌剂的类似物

  摘要：

  4-环丙基-5,7-二氟-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-4 H -1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物（2c）和4-环丙基-5,7-制备了二氟-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-4 H -1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1,1-二氧化物（2d），并测定了其抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280709

文献信息

• Antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04649144A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The present invention relates to a 1,8-naphthyridine derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are the same or different and each hydrogen or lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种式为##STR1##的1,8-萘啉衍生物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3相同或不同，每个是氢或具有1至5个碳原子的低级烷基；以及其酯和盐的制备过程。这些化合物表现出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• 一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法
  申请人：山东京新药业有限公司

  公开号：CN117486796A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明提供了一种喹诺酮类抗菌药物的关键中间体的合成方法，其解决了现有环丙羧酸的制备过程繁琐的技术问题。其包括以下步骤：（a）在有机溶剂Ⅰ中，式Ⅵ化合物与环丙胺在10～30℃的条件下发生缩合反应Ⅰ，再经后处理制得式Ⅴ化合物；（b）在有机溶剂Ⅱ中，在碱Ⅰ存在下，式Ⅴ化合物与式IV化合物在50～90℃的条件下发生缩合反应Ⅱ，再经后处理制得式Ⅲ化合物；（c）在有机溶剂Ⅲ中，在环丙胺催化和碱Ⅱ作用下，式Ⅲ化合物在温度80～120℃的条件下发生环合反应，再经后处理制得式Ⅱ化合物粗品；（d）在碱Ⅲ催化下，式Ⅱ化合物在100～105℃的条件下发生水解反应，再经后处理制得式Ⅰ化合物，即得到终产品环丙羧酸。可广泛应用于化学合成技术领域。
• Synthesis of 4<i>H</i>-1,4-benzothiazine 1-oxide and 1,1-dioxide. Analogs of quinolone antibacterial agents
  作者：Townley P. Culbertson

  DOI：10.1002/jhet.5570280709

  日期：1991.11

  4-Cyclopropyl-5,7-difluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxide (2c) and 4-cyclopropyl-5,7-difluoro-6-(4-methyl-1-piperazinyl)-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1,1-dioxide (2d) were prepared and assayed for antibacterial activity and inhibition of DNA gyrase.

  4-环丙基-5,7-二氟-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-4 H -1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物（2c）和4-环丙基-5,7-制备了二氟-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-4 H -1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1,1-二氧化物（2d），并测定了其抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制作用。
• A Consolidated and Continuous Synthesis of Ciprofloxacin from a Vinylogous Cyclopropyl Amide
  作者：N. Perrer Tosso、Bimbisar K. Desai、Eliseu De Oliveira、Juekun Wen、John Tomlin、B. Frank Gupton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03222

  日期：2019.3.15

  particularly effective in the treatment of Gram-negative bacterial infections associated with urinary, respiratory, and gastrointestinal tract infections. A streamlined and high yielding continuous synthesis of ciprofloxacin has been developed, which employs a chemoselective C-acylation step that precludes the need for intermediate isolations, extractions, or purifications. The end-to-end process has

  环丙沙星是一种广谱抗生素，被公认为世界卫生组织的基本药物之一。它在治疗与泌尿，呼吸道和胃肠道感染有关的革兰氏阴性细菌感染方面特别有效。已开发出一种精简且高产率的环丙沙星连续合成方法，该方法采用化学选择性的C-酰化步骤，因此无需进行中间分离，提取或纯化。端到端过程的停留时间为4.7分钟，在实验室规模下的吞吐率为15.8 g / h，总的分离产率为83％。