(E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-en-1-ol | 372511-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-en-1-ol
• CAS: 372511-41-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: XQMQXCJQVWETDD-ZPIZUECNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,7E)-(5R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-butan-1-ol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂（-）-月桂酰亚胺的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]高效的微管稳定抗癌剂（-）-月桂酰亚胺的总合成已通过27个步骤完成，总产率为2.9％。显着特征是使用Jacobsen HDA化学方法对侧链二氢吡喃进行对映选择性构建，使用手性硼烯醇盐方法进行非对映选择性羟醛偶联，Mitsunobu巨内酯化和Sharpless AE将环氧化物引入去环氧月桂酰亚胺中。

  DOI：

  10.1021/ol010150u