5,10,15,20-tetrakis(3-cyano)phenyl porphyrin | 64397-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(3-cyano)phenyl porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(m-cyanophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra(3-cyanophenyl)porphyrin；meso-tetra-meta-cyanophenylporphirin
• CAS: 64397-83-7
• 化学式: C₄₈H₂₆N₈
• 分子量: 714.788
• InChiKey: BZMXPWCHQHBXKU-PJEPRTEXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3-cyano)phenyl porphyrin 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(3-tetrazol-yl)phenyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四氮唑卟啉金属配合物及其合成和作为染料 敏化剂的应用

  摘要：

  本发明公开了一种四氮唑卟啉金属配合物的合成即作为染料敏化剂在制备染料敏化太阳能电池中的应用。四氮唑具有较好的光致发光性能，将其通过共轭化学键引入卟啉环，大大改善了卟啉分子的发光性能；间位四氮唑卟啉的四个四氮唑基团同时与TiO2采用卧式结合；而金属的引入不仅能改变其轨道能级分布，进而提高了电子传递的效率，进一步促进光电转换效率。与传统的钌染料相比，原料简单易得，不需要使用贵金属材料，且对环境污染小。因此，其可以作为光敏剂用于制备染料敏化太阳能电池。光电性能测试结果表明，本发明制备的染料敏化太阳能电池，在标准光照射下，不同金属的四氮唑化合物具有一定输出电流的能力，具有不同程度的光电转化效率。

  公开号：

  CN105399750B
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-氰基苯甲醛 在 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 以18%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(3-cyano)phenyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种新型的水平锚卟啉自组装的超分子太阳能电池

  摘要：

  通过将锌-配体轴向配位固定在TiO 2电极表面上的新型水平锚固锌卟啉组件，在超分子太阳能电池中提高了光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra07834f

文献信息

• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Datta-Gupta, N.; Jones, E.; Thomas, L. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 1171 - 1172
  作者：Datta-Gupta, N.、Jones, E.、Thomas, L. K.、Malakar, D.

  DOI：——

  日期：——
• Three horizontal anchor porphyrins for dye-sensitized solar cells: An optical, electrochemical and photovoltaic investigation
  作者：Yu Wu、Jia-Cheng Liu、Wen-Bo Guo、Ren-Zhi Li、Neng-Zhi Jin

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.002

  日期：2016.10

  Porphyrins are promising DSSC sensitizers focused on novel anchoring. Herein, three horizontal anchor zinc porphyrins have been designed, synthesized, and well-characterized. Their optical, photovoltaic, theory calculation and electrochemical performances in dye-sensitized solar cells were investigated. Absorption spectra indicated the stronger H-aggregation in ortho carboxylic acid anchor porphyrin (o-ZnPA) than that in meta carboxylic acid anchor porphyrin (m-ZnPA) on the surface of TiO2 nanopartides. The photoelectric conversion efficiency studies showed a significantly enhanced photovoltaic behavior for meta carboxylic acid anchor porphyrin (m-ZnPA) compared to meta tetrazolium anchor porphyrin (m-ZnPTz). The infrared spectroscopies, theory calculations and the electrochemical impedance spectroscopies revealed that carboxylic acid anchoring binding modes could increase the efficiency of electron injection. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An ultrasonic wave-assisted synthesis of meso-amidinophenyl substituted porphyrins
  作者：Xun-Jin Zhu、Wai-Kwok Wong、Feng-Lei Jiang、Chun-Ting Poon、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.120

  日期：2008.3

  With the aid of an ultrasonic irradiation, meso-amidinophenyl substituted porphyrins were prepared by the reaction of lithium amide and meso-cyanophenyl porphyrins. This approach can give the derivatized porphyrins in very high yields and very short reaction times as compared to the conventional thermal method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.