2-Oxopropyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid | 207289-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Oxopropyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-oxopropoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 207289-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: ZOHDRKBWTLTZNO-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxopropyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 生成 (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Descotes, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 973 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-Oxopropyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Unusual Reactions of Enopyranuronates with Hydroxy Acid Esters under Ferrier Conditions

  摘要：

  在 Ferrier 条件下，葡萄糖醛酸与各种羟基酸酯的反应生成了 1,3-二取代衍生物，而不是典型的烯丙基重排产物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1697

文献信息

• Synthesis of Glycoside Derivatives Employing the Ferrier Rearrangement
  作者：Eusebius Wieczorek、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328309808002352

  日期：1998.5.1

  Various glycals underwent smooth Lewis acid-catalysed allylic rearrangement reactions with O-nucleophiles to yield 2,3-unsaturated glycoside derivatives. In the hexose series predominantly alpha-D-, and in the pentose series beta-D-anomers resulted. Among others omega-cyano- as well as omega-benzyloxycarbonylamino functionalised alcohols could be used successfully. With diols the corresponding 1,1'-bridged disaccharides could be obtained.