H-Leu-Gln-OH | 38062-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Gln-OH
• 英文别名: LQ；human proinsulin C-peptide C-terminal dipeptide；Leu-Gln；N²-L-leucyl-L-glutamine；N²-L-Leucyl-L-glutamin；L-Leucyl=>L-glutamin；Leucyl-glutamine；(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 38062-70-3
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₄
• mdl: MFCD00190942
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JYOAXOMPIXKMKK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Gln-OH 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 H-Leu-Leu-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Zur Totalsynthese von Human-Sekretin

  摘要：

  The synthesis of the heptacosapeptide amide with the primary structure of Human-secretin is described. For this purpose 7 fragments were designed, i.e. H-Gly-Leu-Val-NH2 [25-27b], Z-Arg(Z2)-Leu-Leu-Gln-OH [21-24], Z-Arg(Z2)-Leu-Gln-OH[18-20], Z-Arg(Z2)-Glu(OtBu)-Gly-Ala-OH [14-17], Z-Arg(Z2)-Leu-OH [12-13], Z-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Glu(OtBu)-Leu-Ser(tBu)-OH [7-11], Adoc-His(Adoc)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-OH [1-6]; these fragments were consequently assembled to the overall protected total sequence using the Wunsch/Weygand-method with dicyclohexylcarbodiimide. After deprotection by exposure to trifluoroacetic acid in presence of 1,2-ethanedithiol and water as scavenger, the isolated crude product was purified by column chromatography on CM-Sepharose, fast flow. This synthetized Human-secretin showed the full biological activity in comparison to Porcine-secretin.

  DOI：

  10.1007/bf00819525
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Leu-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  Zur Totalsynthese von Human-Sekretin

  摘要：

  The synthesis of the heptacosapeptide amide with the primary structure of Human-secretin is described. For this purpose 7 fragments were designed, i.e. H-Gly-Leu-Val-NH2 [25-27b], Z-Arg(Z2)-Leu-Leu-Gln-OH [21-24], Z-Arg(Z2)-Leu-Gln-OH[18-20], Z-Arg(Z2)-Glu(OtBu)-Gly-Ala-OH [14-17], Z-Arg(Z2)-Leu-OH [12-13], Z-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Glu(OtBu)-Leu-Ser(tBu)-OH [7-11], Adoc-His(Adoc)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-OH [1-6]; these fragments were consequently assembled to the overall protected total sequence using the Wunsch/Weygand-method with dicyclohexylcarbodiimide. After deprotection by exposure to trifluoroacetic acid in presence of 1,2-ethanedithiol and water as scavenger, the isolated crude product was purified by column chromatography on CM-Sepharose, fast flow. This synthetized Human-secretin showed the full biological activity in comparison to Porcine-secretin.

  DOI：

  10.1007/bf00819525

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC BIS-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF WITH CELL-BINDING AGENTS FOR INHIBITING ABNORMAL CELL GROWTH OR FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIS-BENZODIAZÉPINE CYTOTOXIQUES ET LEURS CONJUGUÉS AVEC DES AGENTS DE LIAISON À UNE CELLULE POUR INHIBER LA CROISSANCE CELLULAIRE ANORMALE OU POUR TRAITER DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2020205564A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention relates to benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to benzodiazepine compounds of formulae (I), (II), (TI) and (T2). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  这项发明涉及具有抗增殖活性的苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)、(II)、(TI)和(T2)的苯二氮䓬啶化合物。该发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮䓬啶化合物的结合物。该发明还提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的组合物和方法。
• Compositions to improve tic disorders
  申请人：Ozeki Makoto

  公开号：US20060217321A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Tic disorders can be improved by administering theanine, an amino acid that crosses the blood-brain barrier, or a dipeptide consisting of theanine and a different amino acid. In addition, these compositions can be added to foods and drinks or pharmaceuticals.

  滴状障碍可以通过给予茶氨酸改善，这是一种可以穿过血脑屏障的氨基酸，或者是由茶氨酸和另一种氨基酸组成的二肽。此外，这些组合物可以添加到食品和饮料或药品中。
• Cyclic anticoagulant peptides
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05192745A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  This invention relates to cyclic peptide derivatives which are useful anticoagulant agents.

  本发明涉及环肽衍生物，其是有用的抗凝剂。
• Neue N-Acyldipeptide und deren Verwendung
  申请人：DEGUSSA AG

  公开号：EP0466030A2

  公开（公告）日：1992-01-15

  2.1. Es ist problematisch manche Aminosäuren in Infusionslösungen oder Nährmedien in gelöster Form bereitzustellen, da entweder die Aminosäuren schlecht löslich oder in Lösung unbeständig sind. Letzteres gilt insbesondere auch für Dipeptide. Die neuen Dipeptidderivate sollen neben guter Löslichkeit eine gute Bioverfügbarkeit haben und stabil sein gegen Sterilisationsbedingungen. 2.2. Die neuen N-Acyldipeptide haben die Formel         R²-NH-CHR¹-CO-AS wobei AS für eine schlecht lösliche bzw. in Lösung unbeständige natürliche Aminosäure, R¹ für einen Rest einer natürlichen Aminosäure und R² für einen Acylrest mit 1 bis 6 C-Atomen steht. 2.3. Quelle für C-terminale Aminosäuren in Mischungen bzw. Lösungen für die enterale oder parenterale (künstliche und diätische) Ernährung oder in Nährmedien für Zellkulturen.

  2.1 在输液或培养基中以溶解形式提供某些氨基酸是有问题的，因为这些氨基酸要么溶解度低， 要么在溶液中不稳定。后者尤其适用于二肽。除了良好的溶解性外，新的二肽衍生物还应具有良好的生物利用度，并在灭菌条件下保持稳定。 2.2 新型 N-酰基二肽的化学式为 r²-nh-chr¹-co-as 其中 AS 是溶解性差或在溶液中不稳定的天然氨基酸，R¹ 是天然氨基酸的残基，R² 是含有 1 至 6 个碳原子的酰基残基。 2.3 用于肠内或肠外（人工和膳食）营养的混合物或溶液中或细胞培养的培养基中 C-末端氨基酸的来源。
• Glutamine or glutamine-containing dipeptide in a specific dosage for the treatment of inflammation
  申请人：Biotempt B.V.

  公开号：EP2106791A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  Described are methods of treating or preventing an inflammation by administering to a patient in need thereof a pharmacologic dose of glutamine or a glutamine-containing dipeptide in a pharmaceutically acceptable carrier, wherein said dose is selected from a range of 0.09 to 90mg glutamine per kg bodyweight of the patient.

  描述了治疗或预防炎症的方法，给有需要的患者施用药理剂量的谷氨酰胺或含谷氨酰胺二肽的药学上可接受的载体，其中所述剂量选自患者每公斤体重 0.09 至 90 毫克谷氨酰胺的范围。