1,3-diethylbenzimidazolium bromide | 95348-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diethylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-diethylbenzimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 95348-62-2
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅N₂
• 分子量: 255.157
• InChiKey: YYQOOZOHYKJKRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethylbenzimidazolium bromide 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,3-diethybenzimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  5,5'-联苯并咪唑亚基及其双金属配合物的合成与研究

  摘要：

  开发了一种新的 3,3',4,4'-四氯联苯的高产合成方法，有助于获得带有苯基或大叔烷基 N-取代基的新型荧光 5,5'-联苯并咪唑鎓盐家族。这些盐的去质子化以优异的分离产率（≥86%）提供了各自的 5,5'-二苯并咪唑亚基，其在固态和溶液中表征。用 [Rh(COD)Cl]2（COD = 1,5-环辛二烯）处理这些双位配体，得到由两个通过双（卡宾）连接体连接的 Rh 原子组成的双金属配合物。这些配合物的电化学分析显示，在 E1/2 = +0.54 至 +0.59 V（相对于 SCE）时，由 RhI/II 氧化还原对引起的单一、准可逆氧化。带有 5 的双金属 Rh 羰基配合物，还合成了 5'-联苯并咪唑亚基，并发现其表现出类似于单一类似物的 νCO 信号。总的来说，这些结果表明上述双金属配合物中的两个金属中心是电子去耦的。这些观察结果得到 5,5'-联苯并咪唑鎓盐之一及其双（卡宾）衍生物的晶

  DOI：

  10.1002/ejic.200801188
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-diethylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  在水中制备 N-杂环卡宾-银 (I) 配合物的一般方法

  摘要：

  通过使用苯并咪唑鎓化合物、NaOH（作为碱）、银盐和水（作为反应介质）。单晶 X 射线结构显示化合物 1 包含线性 [Ag-(Et2-Bimy)2]+ 阳离子和线性 [AgBr2]- 阴离子。这两个离子通过 AgI-AgI 缔合连接，并以 90.3° 的角度交错排列。

  DOI：

  10.1007/s11243-012-9667-3
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 氧气 、 1,3-diethylbenzimidazolium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二甲苯 、 对二甲苯 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-(2-氟苯基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化一锅好氧氧化合成2取代的苯并[d]恶唑，苯并[d]噻唑和1,2-二取代的苯并[d]咪唑

  摘要：

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591524

文献信息

• Zwitterionic dithiocarboxylates derived from N-heterocyclic carbenes: coordination to gold surfaces
  作者：Ulrich Siemeling、Henry Memczak、Clemens Bruhn、Florian Vogel、Frank Träger、Joe E. Baio、Tobias Weidner

  DOI：10.1039/c2dt11976e

  日期：——

  2+–CS2−–4+–CS2− were structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction studies. The chemisorption of these zwitterionic dithiocarboxylates on solid gold substrates was investigated in situ and in real time by optical second harmonic generation (SHG). The resulting thin films were exemplarily characterised by near-edge X-ray absorption fine structure (NEXAFS) spectroscopy and X-ray photoelectron

  两性离子二硫代羧酸盐1 + –CS 2 - – 4 + –CS 2 -通过使相应的N-杂环卡宾 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 ( 1 ), 1,3反应制备-二异丙基咪唑-2-亚基( 2 )、1,3-二苄基咪唑-2-亚基( 3 )和1,3-二乙基苯并咪唑-2-亚基( 4 )与CS 2。在后两种情况下，原位生成了相应的N-杂环卡宾。化合物2 + –CS 2 - –4 + –CS 2 -通过单晶X射线衍射研究在结构上表征。通过光学二次谐波发生 (SHG)原位和实时研究了这些两性离子二硫代羧酸盐在固体金基材上的化学吸附。在1 + -CS 2 -和2 + -CS 2 -的情况下，通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）光谱和 X 射线光电子能谱（XPS）对所得薄膜进行了示例性表征，揭示了几乎无污染的自组装单层的形成，其表现出显着程度的取向秩序。
• Pyridinyl Amide Ion Pairs as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Julian Helberg、Torsten Ampßler、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00114

  日期：2020.4.17

  Pyridinyl amide ion pairs carrying various electron-withdrawing substituents were synthesized with selected ammonium or phosphonium counterions. Compared to neutral pyridine-based organocatalysts, these new ion pair Lewis bases display superior catalytic reactivity in the reaction of isocyanates with alcohols and the aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of hindered electrophiles. The high catalytic activity

  带有各种吸电子取代基的吡啶基酰胺离子对与选定的铵或phospho抗衡离子合成。与中性吡啶基有机催化剂相比，这些新型离子对Lewis碱在异氰酸酯与醇的反应以及受阻亲电试剂的aza -Morita-Baylis-Hillman反应中显示出优异的催化反应性。离子对催化剂的高催化活性似乎是由于它们对中性亲电试剂的高Lewis碱度，这是通过量子化学计算的亲和力数据定量得出的。
• Self-Supported N-Heterocyclic Carbenes and Their Use as Organocatalysts
  作者：Shuang Ma、Patrick Toy

  DOI：10.3390/molecules21081100

  日期：——

  The study of N-heterocyclic carbenes (NHCs) as organocatalysts has proliferated in recent years, and they have been found to be useful in a variety of reactions. In an attempt to further expand their utility and to study their recyclability, we designed and synthesized a series of self-supported NHCs in which the catalytic carbene groups form part of a densely functionalized polymer backbone, and studied

  近年来，对 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂的研究激增，并且已发现它们可用于各种反应。为了进一步扩大其实用性并研究其可回收性，我们设计并合成了一系列自支撑 NHC，其中催化碳烯基团构成了密集功能化聚合物骨架的一部分，并将其作为有机催化剂进行了研究。在检查的自支撑 NHC 中，发现具有连接催化基团的柔性接头的苯并咪唑衍生聚合物是模型安息香缩合反应中最有效的有机催化剂，因此它被用于各种此类反应，包括一些涉及催化剂的反应回收。此外，它还用于催化一系列涉及共轭不饱和醛的氧化还原酯化反应。在所有这些反应中，催化剂提供了所需产物的良好收率，并且其聚合性质促进了产物纯化。
• Cation does matter: how cationic structure affects the dissolution of cellulose in ionic liquids
  作者：Benlian Lu、Airong Xu、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc41733f

  日期：——

  As a kind of promising solvents, ionic liquids (ILs) have been used to dissolve cellulose and great progress has been made in recent years. However, the dissolution mechanism, especially the role of cations of ILs in the dissolution of cellulose, is still in debate. In this work, 13 kinds of ILs with a fixed anion [CH3COO]− but varied cationic backbones and alkyl chains have been prepared and characterized. The solubilities of cellulose in these ILs were measured at different temperatures. This allowed us to systematically study the effect of cationic structures on the cellulose dissolution at a given temperature. In order to investigate the dissolution mechanism, Kamlet–Taft parameters of these ILs in the temperature range from 25 to 65 °C and 13C NMR spectra of 1-benzyl-3-methylimidazolium acetate ([phC1mim][CH3COO]) + cellulose systems at 90 °C were also determined. It was found that acidic protons on the heterocyclic rings of the cations are essential for the dissolution of cellulose in the ILs, but the van der Waals interaction of cation with cellulose is not important. These protons may form C–H⋯O hydrogen bonds with hydroxyl and ether oxygen of cellulose to increase cellulose solubility. Cations of the ILs may also decrease cellulose solubility by strong interaction with anions or steric hindrance effect of large size group in their alkyl chains. These interactions together with strong O–H⋯O hydrogen bonds between the anion and hydroxyl protons of cellulose resulted in the disruption of the inter- and intra-molecular hydrogen bonds and thus effective dissolution of cellulose.

  离子液体（ILs）作为一种前景广阔的溶剂，近年来在溶解纤维素方面取得了长足的进步。然而，有关溶解机理，尤其是离子液体中阳离子在纤维素溶解过程中的作用仍存在争议。本研究制备并表征了 13 种阴离子[CH3COO]固定但阳离子骨架和烷基链各不相同的 IL。在不同温度下测量了纤维素在这些 IL 中的溶解度。这使我们能够系统地研究阳离子结构对特定温度下纤维素溶解的影响。为了研究溶解机理，我们还测定了这些 IL 在 25 至 65 °C 温度范围内的 Kamlet-Taft 参数，以及 1-苄基-3-甲基咪唑醋酸盐（[phC1mim][CH3COO]）+纤维素体系在 90 °C 时的 13C NMR 光谱。结果发现，阳离子杂环上的酸性质子对纤维素在 ILs 中的溶解至关重要，但阳离子与纤维素之间的范德华相互作用并不重要。这些质子可能与纤维素的羟基和醚氧形成 C-H⋯O 氢键，从而增加纤维素的溶解度。离子交换树脂的阳离子也可能通过与阴离子的强烈相互作用或其烷基链中大尺寸基团的立体阻碍效应来降低纤维素的溶解度。这些相互作用加上阴离子和纤维素羟基质子之间的强 O-H⋯O 氢键，导致分子间和分子内氢键的破坏，从而有效地溶解纤维素。
• Structural Features of Mono‐ and Dimetallic Complexes of Palladium Combining Two Types of Aromatic NHC Ligands
  作者：Sergio Gonell、Eduardo Peris、Macarena Poyatos

  DOI：10.1002/ejic.201900684

  日期：2019.9.8

  A family of palladium complexes that combine two types of aromatic N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands has been prepared starting from dinuclear palladium complexes. Two of the complexes are mono‐metallic and contain a pyrene‐based mono‐NHC and a benzimidazolylidene ligand. The other two are dimetallic and combine a bridging pyrene‐based bis‐NHC ligand with benzimidazolylidene ligands. All new complexes

  从双核钯配合物开始，制备了结合两种芳香族N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物家族。其中两个配合物是单金属的，并且包含一个based基的单-NHC和一个苯并咪唑基亚烷基配体。其他两个是双金属的，并结合了一个基于pyr的双-NHC配体与苯并咪唑基亚烷基配体。因此，所有新的络合物均包含两种类型的NHC配体，它们的芳香族骨架与同一金属中心配位的大小不同。所有复合物均已表征，其中两个的分子结构已通过X射线衍射研究得到证实。