3-O-ethoxypregnenolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-ethoxypregnenolone
• 英文别名: 1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-ethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: HNGUSLVTVJDYTI-RJJCNJEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  黄体酮	Progesterone	57-83-0	C21H30O2	314.468

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  雄烯二酮	Androstenedione	63-05-8	C19H26O2	286.414
  17Alpha-羟基黄体酮	17-hydroxyprogesterone	68-96-2	C21H30O3	330.467
  脱氧可的松	Cortexolone	152-58-9	C21H30O4	346.467
  双羟孕酮	Algestone	595-77-7	C21H30O4	346.467
  黄体酮 17alpha-氢过氧化物	17α-hydroperoxyprogesterone	28990-01-4	C21H30O4	346.467

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethoxypregnenolone 在 zebrafish P₄₅₀ 17A₁ enzyme 、 zebrafish P₄₅₀ 17A₂ enzyme 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-O-ethoxypregnenolone
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504

文献信息

• US4170518A
  申请人：——

  公开号：US4170518A

  公开（公告）日：1979-10-09
• Inherent steroid 17α,20-lyase activity in defunct cytochrome P450 17A enzymes
  作者：Eric Gonzalez、Kevin M. Johnson、Pradeep S. Pallan、Thanh T.N. Phan、Wei Zhang、Li Lei、Zdzislaw Wawrzak、Francis K. Yoshimoto、Martin Egli、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.ra117.000504

  日期：2018.1

  Docking with these structures can explain several minor products, which require multiple enzyme conformations. The 17α-hydroperoxy (OOH) derivatives of the steroids were used as oxygen surrogates. Human P450 17A1 and zebrafish P450s 17A1 and P450 17A2 readily converted these to the lyase products in the absence of other proteins or cofactors (with catalytically competent kinetics) plus hydroxylated 17α-hydroxysteroids

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转