黄体酮 17alpha-氢过氧化物 | 28990-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 黄体酮 17alpha-氢过氧化物
• 中文别名: 黄体酮17alpha-氢过氧化物
• 英文名称: 17α-hydroperoxyprogesterone
• 英文别名: 17alpha-Hydroperoxyprogesterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 28990-01-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WEHDHEBJGVDJTK-CEGNMAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄体酮 17alpha-氢过氧化物 在 zebrafish P₄₅₀ 17A₁ enzyme 、 zebrafish P₄₅₀ 17A₂ enzyme 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 黄体酮 17alpha-氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  失效的细胞色素P450 17A酶的固有类固醇17α，20-裂合酶活性。

  摘要：

  细胞色素P450（P450）17A1催化孕酮和孕烯醇酮的氧化，是雄激素的主要来源。该酶既催化17α-羟基化反应，又催化17α，20-裂合酶反应，并且为后一步骤提出了几种机理。斑马鱼P450 17A2仅催化17α-羟基化。我们先前报道了斑马鱼P450 17A1和17A2与人P450 17A1的晶体结构具有高度相似性。血红素附近的五个残基有所不同。我们还结晶了这五个残基的斑马鱼P450 17A1突变体，其活性位点仍然类似于其他蛋白质的结构，但有一些重要区别。这些P450 17A1和17A2突变体比野生型蛋白具有更相似的催化特性。与这些结构对接可以解释几种次要产品，需要多种酶构象。类固醇的17α-氢过氧（OOH）衍生物用作替代氧。人P450 17A1和斑马鱼P450 17A1和P450 17A2在没有其他蛋白质或辅助因子（具有催化活性的动力学）以及羟基化17α-羟基类固醇的情况下，很容易将它们转

  DOI：

  10.1074/jbc.ra117.000504

文献信息

• Process for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04329294A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  In accordance with the present invention, 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids are prepared by the oxidation of 20-ketosteriods, such as 3-methoxy-pregna-3,5-dien-20-one. The 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one is prepared from progesterone by methods well known in the art. The pregn-20-ones, such as 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one, are oxidized with oxygen or air using a base catalyst in the presence of a phosphite reducing agent in a suitable solvent. The base catalyst consists of an alkali metal tert-alkoxide, which can be prepared from an alkali metal and a tert-alkanol. The oxidation reaction can be carried out at any temperature from about -20.degree. C. to about 50.degree. C. and for a period of 2-20 hours depending on the temperature at which the reaction is carried out. For example, at ambient temperature the rate of oxidation is sufficiently fast to complete the oxidation in 2 to 4 hours. This method for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids from 20-ketosteroids is an important and valuable step in preparing corticosteroids and other hormones.

  根据本发明，通过氧化20-酮类固醇制备17α-羟基-20-酮类固醇，例如3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮。3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮可以通过已知的方法从孕酮制备而来。孕-20-酮类化合物，例如3-甲氧基孕-3,5-二烯-20-酮，在适当的溶剂中，在碱性催化剂和磷酸酯还原剂的存在下，使用氧气或空气进行氧化。碱性催化剂由碱金属叔-烷氧化物组成，可以从碱金属和叔-烷醇制备而来。氧化反应可以在任何温度下进行，从-20°C到50°C不等，并且反应时间取决于反应温度，可以持续2-20小时。例如，在常温下，氧化速率足够快，可以在2至4小时内完成氧化反应。从20-酮类固醇制备17α-羟基-20-酮类固醇的这种方法是制备皮质类固醇和其他激素的重要和有价值的步骤。
• Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1159 - 1165
  作者：Barton,D.H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4329294A
  申请人：——

  公开号：US4329294A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4451569A
  申请人：——

  公开号：US4451569A

  公开（公告）日：1984-05-29