pregna-4,6-diene-3,20-dione, cyclic 20-(1,2-ethanediyl acetal) | 71379-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-4,6-diene-3,20-dione, cyclic 20-(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: pregna-4,6-dien-3,20-dione-20-ethylene ketal；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 71379-24-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: YMGUDBDQTAZKLD-WLNPFYQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregna-4,6-diene-3,20-dione, cyclic 20-(1,2-ethanediyl acetal) 在 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 氨 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。10.在C-6和C-7位置的甲基取代对（3α，5α）-和（3α，5β）-3-羟基pregnan-20-一的GABA调节和麻醉作用的影响。

  摘要：

  平面的5alpha减少类固醇（3alpha，5alpha）-3-羟基pregnan-20-1和非平面的5beta减少的类固醇（3alpha，5beta）-3-羟基pregnan-20-1作用于GABA（A）受体以诱导全身麻醉。这些麻醉类固醇在GABA（A）受体上的结合位点的结构特征尚未确定。为了确定类固醇C-6和C-7位置的结构修饰如何影响这些麻醉类固醇的作用，在这些位置引入了轴向或赤道甲基。（1）在[（35）S]-叔丁基二环磷酸环硫酸酯结合实验中评估了类似物，（2）在电生理实验中使用了非洲爪蟾表达的大鼠α（1）β（2）γ（2L）GABA（A）受体进行了评估。卵母细胞，和（3）作为t麻醉剂。在5α-和5β-还原的系列化合物中，甲基取代的作用极为相似。在这两个系列中，一个6beta-Me组均具有与母体类固醇相似或更高作用的化合物。6α-，7β-或7α-Me取代基导致抑制放射性配体结合，GAB

  DOI：

  10.1021/jm049027+
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 30.0h， 生成 pregna-4,6-diene-3,20-dione, cyclic 20-(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 7α-Thiol-Bridged Progesterone Derivatives

  摘要：

  Novel synthetic routes to the formation of progesterone derivatives are of interest due to their potential role in the treatment of breast cancer. This multi-step synthesis proceeds via the dehydrogenation of the endocyclic ketone moiety of the steroid, affording the resulting alpha,beta,gamma,delta-unsaturated system. This is followed by 1,6-conjugate addition of p-aminothiophenol, affording the C7 thiol-bridged progesterone analog. The resulting compound was then subjected to a selection of isocyanates affording a variety of novel progesterone derivatives for their medicinal evaluation.

  DOI：

  10.1081/scc-120016346

文献信息

• Synthesis of Novel 7α-Thiol-Bridged Progesterone Derivatives
  作者：James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、George W. Mushrush

  DOI：10.1081/scc-120016346

  日期：2003.1.4

  Novel synthetic routes to the formation of progesterone derivatives are of interest due to their potential role in the treatment of breast cancer. This multi-step synthesis proceeds via the dehydrogenation of the endocyclic ketone moiety of the steroid, affording the resulting alpha,beta,gamma,delta-unsaturated system. This is followed by 1,6-conjugate addition of p-aminothiophenol, affording the C7 thiol-bridged progesterone analog. The resulting compound was then subjected to a selection of isocyanates affording a variety of novel progesterone derivatives for their medicinal evaluation.
• Neurosteroid Analogues. 10. The Effect of Methyl Group Substitution at the C-6 and C-7 Positions on the GABA Modulatory and Anesthetic Actions of (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one
  作者：Chun-min Zeng、Brad D. Manion、Ann Benz、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm049027+

  日期：2005.4.1

  those of the parent steroids. A 6alpha-, 7beta- or 7alpha-Me substituent resulted in reduced potency for inhibition of radioligand binding, GABA(A) receptor modulation and tadpole anesthesia. Because of the similar effects of methyl group substitution in the two series of compounds and previous results from other studies showing that structural modifications in the steroid D ring/side chain region produce

  平面的5alpha减少类固醇（3alpha，5alpha）-3-羟基pregnan-20-1和非平面的5beta减少的类固醇（3alpha，5beta）-3-羟基pregnan-20-1作用于GABA（A）受体以诱导全身麻醉。这些麻醉类固醇在GABA（A）受体上的结合位点的结构特征尚未确定。为了确定类固醇C-6和C-7位置的结构修饰如何影响这些麻醉类固醇的作用，在这些位置引入了轴向或赤道甲基。（1）在[（35）S]-叔丁基二环磷酸环硫酸酯结合实验中评估了类似物，（2）在电生理实验中使用了非洲爪蟾表达的大鼠α（1）β（2）γ（2L）GABA（A）受体进行了评估。卵母细胞，和（3）作为t麻醉剂。在5α-和5β-还原的系列化合物中，甲基取代的作用极为相似。在这两个系列中，一个6beta-Me组均具有与母体类固醇相似或更高作用的化合物。6α-，7β-或7α-Me取代基导致抑制放射性配体结合，GAB