7-Chlor-3a,10a-dihydro-3-methyl-9-phenyl-oxazolo<4,5-b><1,4>benzodiazepin-2(3H)-on | 62167-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-Chlor-3a,10a-dihydro-3-methyl-9-phenyl-oxazolo<4,5-b><1,4>benzodiazepin-2(3H)-on
• 英文别名: 7-chloro-3-methyl-9-phenyl-2-oxo-11H-2,3-dihydrooxazolo<5,4-b><1,4>benzodiazepine；7-chloro-3-methyl-9-phenyl-3H,10aH-benzo[e]oxazolo[5,4-b][1,4]diazepin-2-one；7-chloro-1-methyl-5-phenyl-3aH-[1,3]oxazolo[4,5-b][1,4]benzodiazepin-2-one
• CAS: 62167-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 325.754
• InChiKey: ATOPGMDRQMUHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-7-chloro-2-(N-methylethoxycarbonylamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine 在 silica gel 作用下， 生成 7-Chlor-3a,10a-dihydro-3-methyl-9-phenyl-oxazolo<4,5-b><1,4>benzodiazepin-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tricyclic benzodiazepine derivative from chlordiazepoxide and X-ray crystallographic analysis of a rearrangement product, the indolenine derivative.

  摘要：

  氧杂环戊烯衍生的苯二氮卓（1）是通过将氯二氮平（2）与氢化钠和氯乙酸酯反应，随后用醋酸酐对所得到的氨基甲酸酯（3）进行N-氧化重排而制备的。研究发现，第一个反应伴随着初步形成的3的多步重排作为副反应，生成了吲哚啉衍生物（4）。通过X射线晶体学分析确定了4的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2193

文献信息

• Über 3H-1,4-Benzodiazepine mit semicyclischer Hydroxyamidin-Struktur und deren oxidoreduktive 1,3-Umlagerung zu 2-Alkylamino-3-acyloxy-3H-1,4-benzodiazepinen
  作者：Heinz-Günther Schecker、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19803131106

  日期：——

  Bei der Acylierung von N‐Alkyl‐N‐(3H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐yl)hydroxylaminen mit Carbonsäureanhydriden oder ‐chloriden wird in Anwesenheit von Protonen eine oxidoreduktive Umlagerungs‐reaktion beobachtet, nach der die Acylgruppe mit dem Hydroxylaminsauerstoffatom in 3‐Position des 1,4‐Benzodiazepins steht. Werden zur Acylierung Derivate der Kohlensäure eingesetzt, erfolgt im Verlauf der Umlagerung in

  N-烷基-N-(3H-1,4-苯并二氮杂-2-基)羟胺与羧酸酐或氯化物酰化期间，在质子存在下观察到氧化还原重排反应，之后酰基基团与1,4-苯二氮卓的3位羟胺氧原子。如果碳酸衍生物用于酰化，在某些情况下，在重排过程中也会发生脱羧。
• Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. 77. Reaction of 2-amino-1,4-benzodiazepines with bifunctional acylating agents
  作者：R. Ian Fryer、James V. Earley、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00433a005

  日期：1977.6
• SCHECKER H.-G.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 11, 926-936
  作者：SCHECKER H.-G.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• MIYADERA, TETSUO;HATA, TADASHI;TAMURA, CHIHIRO;TACHIKAWA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2193-2198
  作者：MIYADERA, TETSUO、HATA, TADASHI、TAMURA, CHIHIRO、TACHIKAWA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• FRYER R. I.; EARLEY J. V.; BLOUNT J. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 13, 2212-2219
  作者：FRYER R. I.、 EARLEY J. V.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——