(S)-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)propanoate
• 英文别名: Gly-L-Ala-O-t-Bu；H-Gly-L-Ala-O^tBu；L-Alanine, N-glycyl-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: BAVSPEFOLBAPHJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)propanoate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 tris[(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy]silane 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的区域选择性 C-N 键裂解合成肽的经济方法

  摘要：

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。

  DOI：

  10.1039/d2sc01466a
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲醇钽 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-aminoacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的底物导向路易斯酸催化

  摘要：

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03850

文献信息

• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2017091745A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  This disclosure is directed to antibody-drug conjugates. More specifically, this disclosure is directed to compositions comprising (i) antibody-drug conjugates comprising benzodiazepines, and (ii) a small hydrophobic molecule, methods of treatment using the compositions, and methods of formulating the compositions. Furthermore, this disclosure is directed to methods of reducing reversible self-association in antibodies and in antibody-drug conjugates.

  本公开涉及抗体药物偶联物。更具体地说，本公开涉及包含（i）含有苯二氮䓬类化合物的抗体药物偶联物和（ii）小的疏水分子的组合物，使用这些组合物进行治疗的方法，以及配制这些组合物的方法。此外，本公开还涉及减少抗体和抗体药物偶联物中可逆自相互作用的方法。
• CYTOTOXIC BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：EP3189056B1

  公开（公告）日：2020-06-10
• ANTI-CD123 ANTIBODIES AND CONJUGATES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：EP3313884B1

  公开（公告）日：2020-11-18