3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone
• 英文别名: 3-p-fluorophenyl-2-thiohydantoin；3-(4-fluorophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one；3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00975557
• 分子量: 210.232
• InChiKey: ZAWHJJRQOXPNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 (5-(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(methylthio)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-1H-imidazol-4-one)CuCl₂
  参考文献：
  名称：

  CuCl2·2H2O与（Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮相互作用形成的三种铜衍生物

  摘要：

  （Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（3）与CuCl 2 ·2H 2的反应O在还原溶剂（酒精或二甲基甲酰胺（DMF））存在下会产生三种类型的含Cu化合物：两种具有Cu II（3）Cl 2（4）和Cu I（3）Cl（5）以及盐（3 + H）+的Cu我氯2 - （6）在4  ： 5  ：  6的比例根据在N（3）的配体部分的氮原子上的取代基。在非还原性溶剂（二甲亚砜（DMSO）和CHCl 3 /丙酮），只配合物4形成，所有这三个铜衍生物（4，5，和6）通过单晶X射线衍射，UV / VIS进行了表征光谱学和电化学数据。记录了方便的电化学和紫外可见光谱标准，这使得区分不同的含铜化合物成为可能。根据电子光谱和电子顺磁共振（EPR）数据，可能形成化合物4-6的方案提出，包括铜（初始协调II）氯化物与有机配体，随后的还原所得到的复合物4通过用D

  DOI：

  10.1039/d0dt02817g
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 、 4-氟苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  CuCl2·2H2O与（Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮相互作用形成的三种铜衍生物

  摘要：

  （Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（3）与CuCl 2 ·2H 2的反应O在还原溶剂（酒精或二甲基甲酰胺（DMF））存在下会产生三种类型的含Cu化合物：两种具有Cu II（3）Cl 2（4）和Cu I（3）Cl（5）以及盐（3 + H）+的Cu我氯2 - （6）在4  ： 5  ：  6的比例根据在N（3）的配体部分的氮原子上的取代基。在非还原性溶剂（二甲亚砜（DMSO）和CHCl 3 /丙酮），只配合物4形成，所有这三个铜衍生物（4，5，和6）通过单晶X射线衍射，UV / VIS进行了表征光谱学和电化学数据。记录了方便的电化学和紫外可见光谱标准，这使得区分不同的含铜化合物成为可能。根据电子光谱和电子顺磁共振（EPR）数据，可能形成化合物4-6的方案提出，包括铜（初始协调II）氯化物与有机配体，随后的还原所得到的复合物4通过用D

  DOI：

  10.1039/d0dt02817g

文献信息

• Design and evaluation of non-carboxylate 5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones as novel non-competitive inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Rosaria Ottanà、Paolo Paoli、Giulia Lori、Ilenia Adornato、Santo Previti、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosanna Maccari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103211

  日期：2019.11

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) acts as a negative regulator of insulin and leptin signalling and is crucially involved in the development of type 2 diabetes mellitus, obesity, cancer and neurodegenerative diseases. Pursuing our efforts to identify PTP1B inhibitors endowed with drug-like properties, we designed and evaluated 3-aryl-5-arylidene-2-thioxo-4-imidazolidinones (7) as a novel class

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）充当胰岛素和瘦素信号传导的负调节剂，并且在2型糖尿病，肥胖症，癌症和神经退行性疾病的发展中起着至关重要的作用。为了确定具有类似药物性质的PTP1B抑制剂，我们设计并评估了3-芳基-5-芳基-2-硫代氧-4-咪唑啉酮（7）作为一类新型的非羧酸盐PTP1B抑制剂。与我们的设计一致，动力学研究表明所选化合物7在低微摩尔浓度下可作为目标酶的可逆，非竞争性抑制剂。因此，分子对接实验表明，这些抑制剂可以适合我们先前个体化的PTP1B的变构位点。而且，细胞测定法证明化合物7e在人肝HepG2细胞中起有效的胰岛素敏化剂的作用。综上所述，我们的结果表明，这些非竞争性PTP1B抑制剂可以被认为是有前途的先导化合物，旨在增强靶酶的可成药性并鉴定新的抗糖尿病药。
• [EN] INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FORMATION DE BIOFILM BACTÉRIEN
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2009142720A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  申请人：Opperman Timothy J.

  公开号：US20110098323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。
• Microwave-assisted traceless synthesis of thiohydantoin
  作者：Mei-Jung Lin、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.156

  日期：2003.11

  An efficient, microwave-assisted method for the liquid-phase combinatorial synthesis of 3,5-disubstituted-thiohydantoin has been developed. Fmoc-protected amino acids were coupled with HO-PEG-OH and after deprotection, reacted with various isothiocyanates in microwave cavity. The PEG bound thiourea compounds underwent base mediated cyclization/cleavage step by microwave flash heating. The desired products were then liberated from the soluble matrix in good yield and purity under microwave exposure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three types of copper derivatives formed by CuCl₂·2H₂O interaction with (<i>Z</i>)-3-aryl-2-(methylthio)-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-ones
  作者：Dmitry Guk、Alexei Naumov、Olga Krasnovskaya、Viktor Tafeenko、Anna Moiseeeva、Vladimir Pergushov、Michail Melnikov、Nikolai Zyk、Alexander Majouga、Elena Belolglazkina

  DOI：10.1039/d0dt02817g

  日期：——

  presence of a reducing solvent (alcohol or dimethylformamide (DMF)) produce three types of Cu-containing compounds: two Cu complexes with a composition of CuII(3)Cl2 (4) and CuI(3)Cl (5) as well as a salt (3 + H)+CuICl2− (6) in a 4 : 5 : 6 ratio depending on the substituent at the N(3) nitrogen atom of the ligand moiety. In non-reducing solvents (dimethyl sulfoxide (DMSO) and CHCl3/acetone), only complexes

  （Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（3）与CuCl 2 ·2H 2的反应O在还原溶剂（酒精或二甲基甲酰胺（DMF））存在下会产生三种类型的含Cu化合物：两种具有Cu II（3）Cl 2（4）和Cu I（3）Cl（5）以及盐（3 + H）+的Cu我氯2 - （6）在4  ： 5  ：  6的比例根据在N（3）的配体部分的氮原子上的取代基。在非还原性溶剂（二甲亚砜（DMSO）和CHCl 3 /丙酮），只配合物4形成，所有这三个铜衍生物（4，5，和6）通过单晶X射线衍射，UV / VIS进行了表征光谱学和电化学数据。记录了方便的电化学和紫外可见光谱标准，这使得区分不同的含铜化合物成为可能。根据电子光谱和电子顺磁共振（EPR）数据，可能形成化合物4-6的方案提出，包括铜（初始协调II）氯化物与有机配体，随后的还原所得到的复合物4通过用D