N-D-Pantoyl-glycinat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-D-Pantoyl-glycinat
• 英文别名: α-pantothenic acid；Pantoylglycin；2-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: XTTFZEKNSICXMV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 N-D-Pantoyl-glycinat 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以25%的产率得到S-phenyl thio-α-pantothenate
  参考文献：
  名称：

  开发一种用于并行合成和纯化N-取代的泛酰胺的方法，N-取代的泛酰胺是已知的辅酶A生物合成和利用的抑制剂。

  摘要：

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。

  DOI：

  10.1039/b811086g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 二乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-D-Pantoyl-glycinat
  参考文献：
  名称：

  探索三种细菌泛酸激酶的配体偏好

  摘要：

  泛酸激酶（PanK）催化泛酸向4'-磷酸泛酸的转化，这是辅酶A生物合成的第一步。尽管已经报道了多种泛酸抗代谢物和PanK抑制剂可用于细菌I型和II型PanK，但只有少数弱抑制剂可用于细菌III型PanK酶。在这里，使用方便的合成方法合成了一系列泛酸类似物。将该化合物用作小型有机探针，以比较三种不同类型细菌PanK的配体偏好。总体而言，每种PanK类型都鉴定了几种新的抑制剂和底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.042

文献信息

• Chemical Proteomic Profiling of Protein 4′‐Phosphopantetheinylation in Mammalian Cells
  作者：Nan Chen、Yuan Liu、Yuanpei Li、Chu Wang

  DOI：10.1002/anie.202004105

  日期：2020.9.7

  ted proteins in HepG2 cells. In combination with a quantitative chemical proteomic platform, we enriched and identified all the currently known 4′‐phosphopantetheinylated proteins with high confidence, and unambiguously determined their exact sites of modification. More encouragingly, we discovered, using targeted chemical proteomics, a potential 4′‐phosphopantetheinylation site in the protein of mitochondrial

  在原核生物和真核生物中，蛋白质4'-磷酸泛锡基化是必不可少的翻译后修饰（PTM）。到目前为止，在哺乳动物细胞中仅发现了该特定PTM的五个蛋白质底物。已知这些蛋白质具有重要功能，包括脂肪酸生物合成和叶酸代谢以及β-丙氨酸激活。为了探索哺乳动物蛋白质组中现有的和新的4'-磷酸泛素化底物，我们设计并合成了一系列新的泛素类似物探针，可对HepG2细胞中的4'-磷酸泛素化蛋白进行有效的代谢标记。结合定量化学蛋白质组学平台，我们以高可信度丰富并鉴定了所有目前已知的所有4'-磷酸泛素化蛋白，并明确确定其确切的修饰位点。更令人鼓舞的是，我们使用靶向化学蛋白质组学在线粒体脱氢酶/还原酶SDR家族成员2（DHRS2）的蛋白质中发现了一个潜在的4'-磷酸泛锡基化位点。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF PANTOTHENATE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISORDERS
  申请人：Retrophin, Inc.

  公开号：EP3489248A1

  公开（公告）日：2019-05-29

  The present disclosure relates to pantothenate derivatives for the treatment of neurologic disorders (such as pantothenate kinase-associated neurodegeneration), pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in treatment of neurologic disorders.

  本公开涉及用于治疗神经系统疾病（如泛酸激酶相关神经变性）的泛酸衍生物、含有此类化合物的药物组合物及其在治疗神经系统疾病中的用途。
• Analogs of D(+)-pantothenic acid. I. Synthesis and growth-promoting activity of D(+)-pantoyl-ω-amino acids
  作者：T. D. Marieva、V. M. Kopelevich、N. D. Smashevskii、V. I. Gunar

  DOI：10.1007/bf01156275

  日期：1976.9
• Development of a method for the parallel synthesis and purification of N-substituted pantothenamides, known inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization
  作者：Marianne van Wyk、Erick Strauss

  DOI：10.1039/b811086g

  日期：——

  analogues which have been shown to act as inhibitors of coenzyme A biosynthesis and utilization, especially by blocking fatty acid metabolism through formation of inactive acyl carrier proteins. To fully explore the chemical diversity and inhibitory potential of these analogues we have developed a simple method for the parallel synthesis and purification of any number of pantothenamides from a single precursor

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。
• Probing the ligand preferences of the three types of bacterial pantothenate kinase
  作者：Jinming Guan、Leanne Barnard、Jeanne Cresson、Annabelle Hoegl、Justin H. Chang、Erick Strauss、Karine Auclair

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.042

  日期：2018.12

  Pantothenate kinase (PanK) catalyzes the transformation of pantothenate to 4′-phosphopantothenate, the first committed step in coenzyme A biosynthesis. While numerous pantothenate antimetabolites and PanK inhibitors have been reported for bacterial type I and type II PanKs, only a few weak inhibitors are known for bacterial type III PanK enzymes. Here, a series of pantothenate analogues were synthesized

  泛酸激酶（PanK）催化泛酸向4'-磷酸泛酸的转化，这是辅酶A生物合成的第一步。尽管已经报道了多种泛酸抗代谢物和PanK抑制剂可用于细菌I型和II型PanK，但只有少数弱抑制剂可用于细菌III型PanK酶。在这里，使用方便的合成方法合成了一系列泛酸类似物。将该化合物用作小型有机探针，以比较三种不同类型细菌PanK的配体偏好。总体而言，每种PanK类型都鉴定了几种新的抑制剂和底物。