(5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-tosylaminobicyclo [2.2.1] heptan-2-yl]hept-5-enoic acid | 121653-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-tosylaminobicyclo [2.2.1] heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• 英文别名: (5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-tosylaminobicyclo [2.2.1] heptan-2-yl]hept-5enoic acid；(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 121653-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄S
• 分子量: 391.532
• InChiKey: ZJMCFPNLQOAANJ-OBFHWUFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-tosylaminobicyclo [2.2.1] heptan-2-yl]hept-5-enoic acid 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  一种通式为Tx--R.sup.1 (I)的磺胺衍生物，其中R.sup.1 代表(i) COOR.sup.11，(ii) CH.sub.2 OR.sup.12 或(iii) CONR.sup.13 R.sup.14，Tx-- 代表 ##STR1## X.sub.b 代表(i) 键，(ii) 1至4个碳原子的亚烷基或(iii) 2至4个碳原子的亚烯基（但--CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 和 --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 除外），R.sup.2b 代表(i) 氢原子，(ii) 卤素原子或(iii) 1至4个碳原子的烷基，具有对TXA.sub.2 的拮抗活性。

  公开号：

  US05168101A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-(Toluene-4-sulfonylamino)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 生成 (5Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-tosylaminobicyclo [2.2.1] heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reaction. A facile route to chiral alkyl hydrogen cyclohexene-1,2-dicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81069-8

文献信息

• Carbocyclic sulfonamides as agonists or antagonists of PGEZ
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0608847A1

  公开（公告）日：1994-08-03

  (1) Prostaglandin (PG) E₂ antagonist or agonist containing carbocyclic sulfonamides represented by the compound of the formula (I): cyclodextrin clathrates thereof, non-toxic salts thereof as active ingredient,    (2) carbocyclic sulfonamides represented by the compound of the formula (II): cyclodextrin clathrates thereof, non-toxic salts thereof,    (3) process for the preparation of the compound represented by the compound of the formula (II) described hereinbefore,    (4) PGE₂ antagonist or agonist containing the compound represented by the compound of the formula (II) as active ingredient. The compounds represented by the compounds of the formula (I) and (II) can be adapted to medicines which possess an inhibitory effect of uterine contraction, an analgetic action, an inhibitory effect of digestive peristalsis, a sleep-inducing effect as PGE₂ antagonists, and an uterine contractile activity, a promaoting effect of digestive peristalsis, a suppressive effect of gastric acid secretion, a hypotensive activity as PGE₂ agonists, because they bind onto PGE₂ receptor and have an activity of antagonist or agonist against the action thereof.

  (1) 以式(I)化合物为代表的前列腺素(PG)E₂拮抗剂或激动剂： 以其环糊精凝块、无毒盐类为活性成分、 (2) 以式（II）化合物为代表的碳环磺胺类化合物： 其环糊精凝块、其无毒盐、 (3) 前述以式(II)化合物为代表的化合物的制备工艺、 (4) 以式(II)化合物为有效成分的 PGE₂拮抗剂或激动剂。 以式（I）和（II）化合物为代表的化合物可作为 PGE ₂拮抗剂适用于具有子宫收缩抑制作用、镇痛作用、消化道蠕动抑制作用、睡眠诱导作用和子宫收缩活性的药物、以及作为 PGE ₂激动剂的子宫收缩活性、促进消化道蠕动的作用、抑制胃酸分泌的作用、降血压活性，因为它们与 PGE ₂受体结合，并对其作用具有拮抗剂或激动剂的活性。
• US5663417A
  申请人：——

  公开号：US5663417A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US6046236A
  申请人：——

  公开号：US6046236A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05168101A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  A sulfonamide derivative of the general formula: Tx--R.sup.1 (I) wherein, R.sup.1 represents (i) COOR.sup.11, (ii) CH.sub.2 OR.sup.12 or (iii) CONR.sup.13 R.sup.14, Tx--represents ##STR1## X.sub.b represents (i) bond, (ii) alkylene group of from 1 to 4 carbon atoms or (iii) alkenylene group of from 2 to 4 carbon atoms (with the proviso that --CH.dbd.CHCH.sub.2 -- and --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- are excluded), R.sup.2b represents (i) hydrogen atom, (ii) halogen atom or (iii) alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), posses an antagonistic activity on TXA.sub.2.

  一种通式为Tx--R.sup.1 (I)的磺胺衍生物，其中R.sup.1 代表(i) COOR.sup.11，(ii) CH.sub.2 OR.sup.12 或(iii) CONR.sup.13 R.sup.14，Tx-- 代表 ##STR1## X.sub.b 代表(i) 键，(ii) 1至4个碳原子的亚烷基或(iii) 2至4个碳原子的亚烯基（但--CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 和 --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 除外），R.sup.2b 代表(i) 氢原子，(ii) 卤素原子或(iii) 1至4个碳原子的烷基，具有对TXA.sub.2 的拮抗活性。
• Asymmetric Diels-Alder reaction. A facile route to chiral alkyl hydrogen cyclohexene-1,2-dicarboxylate
  作者：Kyoji Furuta、Shigeo Hayashi、Yoshikazu Miwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81069-8

  日期：1987.1