N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)aminoacetic acid | 942592-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)aminoacetic acid
• 英文别名: bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)glycine；2-[Bis[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]amino]acetic acid
• CAS: 942592-70-3
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₄
• 分子量: 511.745
• InChiKey: NXTNLVIUYCIMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  558.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)aminoacetic acid 在 triethylamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63.7%的产率得到Fe(bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzyl)-amino-acetic acid-3H)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an iron(III) complex of glycine derivative of bis(phenol)amine ligand in relevance to catechol dioxygenase active site

  摘要：

  A glycine derivative of bis(phenol)amine ligand (HL(Gly)) was synthesized and characterized by (1)H NMR and IR spectroscopies. The iron(III) complex (L(Gly)Fe) of this ligand was synthesized and characterized by IR, UV-Vis, X-ray and magnetic susceptibility studies. X-ray analysis reveals that in L(Gly)Fe the iron(III) center has a distorted trigonal bipyramidal coordination sphere and is surrounded by an amine nitrogen, a carboxylate and two phenolate oxygen atoms. The mentioned carboxylate group acts as mu-bridging ligand for iron centers of neighbor complexes. The variable-temperature magnetic susceptibility indicates that L(Gly)Fe is the paramagnetic high spin iron(III) complex. It has been shown that electrochemical oxidation of this complex is ligand-centered due to the oxidation of phenolate to the phenoxyl radicals. The L(Gly)Fe complex also undergoes an electrochemical metal-centered reduction of ferric to ferrous ion. The oxygenation of 3,5-di-tert-butyl-catechol, with L(Gly)Fe in the presence of dioxygen was investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 聚甘氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到N,N-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)aminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  铁（III）复合功能化金纳米复合材料作为红光靶向光化学疗法的战略工具

  摘要：

  铁 (III)-酚盐/羧酸盐复合物在其配体-金属电荷转移 (LMCT) 带上表现出光氧化还原化学和光活化活性氧 (ROS) 生成，已成为光活化化学疗法的潜在战略工具。在此，分子式铁（III）-酚盐/羧酸盐复合物在腺癌人永生化人角质形成细胞（HaCaT）和肺泡基底上皮（A549）细胞中的合成、深入表征、光化学测定和显着的红光诱导的光细胞毒性, [Fe(L 1 )(L 2 )] ( 1 )，其中 L 1是双(3,5二叔丁基-2-羟基苄基)甘氨酸，L 2是 5-(1,2-dithiolan-3) -yl) -N-(1,10-phenanthroline-5-yl)pentanamide 和用复合物1 ( 1 -AuNPs)功能化的金纳米复合材料。在络合物1官能化成金纳米粒子（λ max : 573 nm, 1 ; λ max : 660 nm, 1 -AuNPs）时，紫外可见吸收带发生显着红移，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00001

文献信息

• Vanadium complexes with multidentate amine bisphenols
  作者：M. M. Hänninen、A. Peuronen、P. Damlin、V. Tyystjärvi、H. Kivelä、A. Lehtonen

  DOI：10.1039/c4dt01007h

  日期：——

  Amine bisphenols react with VO(acac)₂ to yield V(iv) or V(v) complexes depending on the additional hydroxyl donor in the ligand side-arm.

  对氨基双酚与VO(acac)₂反应，会产生V(iv)或V(v)配合物，取决于配体侧臂中额外的羟基供体。
• Asymmetrically Dibridged Diiron(III) Complexes with Aminebis(phenoxide)‐Based Ligands for a Magnetostructural Study
  作者：Thomas Weyhermüller、Rita Wagner、Phalguni Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejic.201001340

  日期：2011.6

  iron(III) complexes, complexes 1–3, whereas the asymmetrically dibridged diiron(III) complexes 4–8 were isolated with the ligands H3L2, H2L3 and H2L4. The complexes 1–8 have been structurally, magnetochemically (2–290 K) and spectroscopically investigated. Presumably as an effect of the sterically demanding tert-butyl groups, only mononuclear FeIII complexes 1–3 were isolated with H3L1, whereas H3L2 bearing

  [N,N-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)氨基乙酸](H3L1)、[N,N-双(2-羟基-3,5-二甲基苄基)氨基乙酸] (H3L2)、[N,N-双(2-羟基-3,5-二甲基苄基)-N-(2-吡啶基甲基)胺](H2L3)和[甲氨基-N,N-双(6-叔丁基- 4-甲基-2-亚甲基苯酚)] (H2L4) 用于研究它们对 FeIII 的配位特性。配体 H3L1 产生单核铁 (III) 配合物，配合物 1-3，而不对称双桥二铁 (III) 配合物 4-8 与配体 H3L2、H2L3 和 H2L4 分离。复合物 1-8 已在结构、磁化学 (2-290 K) 和光谱方面进行了研究。据推测，由于空间上要求的叔丁基的影响，只有单核 FeIII 配合物 1-3 与 H3L1 分离，而带有较小体积甲基的 H3L2 导致二铁（III）配合物 4。配合物 4-8 包含两个 d5 高自旋三价铁中心，具有抗磁性 St
• Oxomolybdenum(VI) complexes with glycine bisphenol [O,N,O,O′] ligand: synthesis and catalytic studies
  作者：Tero Heikkilä、Reijo Sillanpää、Ari Lehtonen

  DOI：10.1080/00958972.2014.928287

  日期：2014.6.3

  oxomolybdenum(VI) complex [MoOCl(L)] with a tetradentate glycine bisphenol ligand (H3L) was prepared by reaction of [MoO2Cl2(DMSO)2] with a ligand precursor in hot toluene. The product was isolated in moderate yield as separable cis and trans isomers along with the third minor component, [MoO2(HL)]. The solid-state structure of trans-[MoOCl(L)] was determined by X-ray diffraction. The ligand has tetradentate coordination

  含四齿甘氨酸双酚配体 (H3L) 的氧代钼 (VI) 配合物 [MoOCl(L)] 是通过 [MoO2Cl2(DMSO)2] 与配体前体在热甲苯中反应制备的。产物以中等产率分离为可分离的顺式和反式异构体以及第三个次要组分[MoO 2 (HL)]。trans-[MoOCl(L)]的固态结构由X射线衍射确定。该配体通过三个氧和一个氮进行四齿配位，其位于末端氧代的反式，而第六个配位位点被氯化物占据。[MoOCl(L)] 的顺式和反式异构体都是顺式环辛烯环氧化和甲苯基甲基硫醚磺化氧化的活性催化剂。顺式异构体在室温下的环氧化和磺化氧化反应活性高于反式异构体，但它们在 50 °C 下的表现相同。图形概要
• Potent Photochemotherapeutic Activity of Iron(III) Complexes on Visible Light-induced Ligand to Metal Charge Transfer
  作者：S. Binita Chanu、Md Kausar Raza、Dulal Musib、Mrityunjoy Pal、Maynak Pal、Mithun Roy

  DOI：10.1246/cl.200139

  日期：2020.6.5

  Five new ternary iron(III) complexes with phenolate-based ligands of general molecular formula, [Fe(L1)B] and [Fe(L2)B], where L1 = 2-(bis(2-hydroxybenzyl)amino)acetic acid, L2 = 2-bis[3,5-di(tert-...

  五种新的三元铁 (III) 配合物与一般分子式 [Fe(L1)B] 和 [Fe(L2)B] 的酚盐基配体，其中 L1 = 2-(双(2-羟基苄基)氨基)乙酸, L2 = 2-bis[3,5-di(tert-...
• Aggregated initiators: defining their role in the ROP of <i>rac</i>-lactide
  作者：Jean-Marie E. P. Cols、Victoria G. Hill、Stella K. Williams、Ruaraidh D. McIntosh

  DOI：10.1039/c8dt01229f

  日期：——

  ring-opening polymerisation (ROP) of lactide often lack detailed investigations as to the nature of the active species, making it difficult to reconcile ligand design with performance. Here, we offer additional stability to the polynuclear titanium complexes, TiL(OiPr) (L = 9–14), through a bridging carboxylate anchored to the supporting amine bis(phenolate) ligands. An in-depth study of solution-state

  丙交酯开环聚合（ROP）的聚集引发剂的报道实例通常缺乏有关活性物质性质的详细研究，这使得配体设计与性能难以协调。在这里，我们为多核钛配合物Ti L（OiPr）（L = 9–14），通过桥连的羧酸盐固定在支持胺双（酚盐）配体上。溶液状态行为的深入研究确定了组装过程是由羧酸盐和相邻钛中心的空位之间的相互作用驱动的。此外，我们确定单核单元形成多核聚集体的动态混合物，在聚集体的核与配体上的空间体积之间具有明确的关系。较小的聚集体显示出对rac-丙交酯ROP的活性增加。此外，研究了在配体骨架上添加手性中心作为通过容易获得的引发剂影响聚合选择性的途径。