<3-13C₁>tryptophane | 81212-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <3-13C₁>tryptophane
• 英文别名: L--tryptophan；L-<3'-(13C)>tryptophan；(S)-triptophan-γ-(13)C；(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 81212-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.217
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-WQVCYBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromoacetanilide-2-(13)C 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3-13C₁>tryptophane
  参考文献：
  名称：

  合成13 C和15 Ñ标记的（S） -色氨酸

  摘要：

  （R，S） -丝氨酸-1- 13 ℃下温育在大肠杆菌细胞的培养物，以产生（S）-trytophan -1- 13 C.将溴乙酰溴-2- 13 ℃下转化为苯胺的bromoacetanilide和环化，接着通过还原和脱氢提供吲哚-3- 13 C.吲哚15 n为通过已知序列合成。这些13 C和15个的吲哚氮isotomers由市售的，冻干的大肠杆菌转化，得到（S） -色氨酸-γ- 13 C和（S） -色氨酸吲哚15分别N，。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85150-8

文献信息

• Biosynthesis of indigo precursors in higher plants
  作者：Zhi-Qiang Xia、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83613-4

  日期：1992.8

  Abstract Contradictory results in the literature concerning the role of l -tryptophan in the biosynthesis of the indigo precursors, indican and isatan B, in four higher plants belonging to four plant families have been resolved. [3-13C]Indole and l -[3-13C]-tryptophan were synthesized by standard techniques. Feeding experiments with the labelled precursors unequivocally showed by 13C NMR and mass spectroscopy

  摘要 文献中关于 l-色氨酸在属于四个植物科的四种高等植物中靛蓝前体、indican 和 isatan B 的生物合成中的作用的矛盾结果已得到解决。[3-13C]吲哚和1-[3-13C]-色氨酸通过标准技术合成。13C NMR 和质谱明确表明，用标记前体进行喂养实验表明，吲哚而不是 l-色氨酸是植物中发现的吲哚酚衍生物的生物合成前体。
• Synthesis of three isotopomers of L-tryptophan via a combination of organic synthesis and biotechnology
  作者：E. M. M. van den Berg、A. U. Baldew、A. T. J. W. de Goede、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19881070206

  日期：——

  99% 15N (position 1) and 99% 13C (position 2) in the indole ring; for position 3, the incorporation was 90% 13C. The isotopically enriched indoles were synthesized from H15NO3, K13CN and 13CH3CN and then converted, with L-serine, into the correspondingly labelled L-tryptophans using genetic manipulated E. coli bacteria, which contain high amounts of the enzyme tryptophan synthetase. The 13C-13C, 13C-1H

  在本文中，我们以克为单位报告了L-色氨酸的三种同分异构体的制备，在吲哚环中分别标记了99％15 N（位置1）和99％13 C（位置2）。对于位置3，掺入90％13 ℃。同位素富集的吲哚被选自H合成15 NO 3，K 13 CN和13 CH 3 CN，然后转化，具有L-丝氨酸，到使用基因的相应标记的L-色氨酸操纵大肠杆菌细菌，其含有高含量的酶色氨酸合成酶。所述13 C- 13 C，13 C-从1 H NMR和13 C NMR光谱确定吲哚和色氨酸的1 H，13 C- 15 N和15 N- 1 H耦合常数。
• VAN, DER BERG E. M. M.;BALDEW, A. U.;DE, GOEDE A. T. J. W.;RAAP, J.;LUGTE+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 73-81
  作者：VAN, DER BERG E. M. M.、BALDEW, A. U.、DE, GOEDE A. T. J. W.、RAAP, J.、LUGTE+

  DOI：——

  日期：——