(S)-2-(二甲氨基)-1-丙醇 | 40916-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-(二甲氨基)-1-丙醇
• 英文名称: (S)-2-(dimethylamino)-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-(dimethylamino)propan-1-ol；(2S)-2-(Dimethylamino)propan-1-ol
• CAS: 40916-65-2
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD10569653
• 分子量: 103.164
• InChiKey: PBKGYWLWIJLDGZ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(二甲氨基)-1-丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (S)-methadone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。

  公开号：

  WO2017035224A1
• 作为产物：
  描述：

  NN-二甲基-L-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(二甲氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性β-二甲基氨基烷基膦。镍配合物的高效配体催化不对称格利雅交叉偶联反应

  摘要：

  从氨基酸，（S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（R）-苯甘氨酸，（S）-缬氨酸和（R）-叔亮氨酸开始制备手性β-二甲基氨基烷基膦。发现手性膦是镍催化的不对称格利雅（Grignard）交叉偶联反应的高效配体（光学收率38〜94％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93629-3

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• Synthese und Charakterisierung chiraler Organogallium- und -aluminiumalkoholate mit intramolekularer Stickstoffstabilisierung. Röntgenstrukturanalyse von Dimethylgallium-(S)-2-dimethylamino-3-methyl-1-butanolat, Dimethylgallium-(S)-2-dimethylamino-3-phenyl-1-propanolat und Dimethylgallium-(R)-2-dimethylamino-1-butanolat
  作者：Herbert Schumann、Sonja Wernik、Birgit C. Wassermann、Frank Girgsdies

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00767-1

  日期：2001.3

  The reactions of trimethylgallium and trimethylaluminium with optically active alcohols yield [Me2GaOCH2CHRNMe2]2 [R=Me (S) 6, iPr (S) 7, iBu (S) 8, Bz (S) 9, Et (R:S>90:10) 10] and [Me2AlOCH2CHRNMe2]2 [R=iBu (S) 11, Et (R:S>90:10) 12], respectively. The compounds have been characterized by 1H-,13C-NMR and mass spectroscopy. They undergo a dynamic process with respect to the dissociation and association

  三甲基镓和三甲基铝与旋光性醇的反应产生[Me 2 GaOCH 2 CHRNMe 2 ] 2 [R = Me（S）6，i Pr（S）7，i Bu（S）8，Bz（S）9，Et （R：S > 90:10）10 ]和[Me 2 AlOCH 2 CHRNMe 2 ] 2 [R = i Bu（S）11，Et（R：S > 90:10）12 ]。该化合物已经通过1 H-，13 C-NMR和质谱表征。它们在GaN或AlN导数键的解离和缔合方面经历了一个动态过程，从而导致了四配位和五配位金属原子之间的平衡。的结构7，9和10是由单晶X射线衍射来确定。分子以包含M 2 O 2四元环的二聚体形式存在。6 - 11仅由与对映体配体相等的二聚体; 第十二相反，包含具有不同NMR光谱的非对映异构二聚体。
• Native Serine Peptide Assembly – Scope and Utility
  作者：Michael C. Pirrung、Ryan S. Schreihans

  DOI：10.1002/ejoc.201601148

  日期：2016.12

  serine peptide assembly (SPA), which complements and contrasts with classic native chemical ligation (NCL). Advances in reagent-less peptide bond formation have been applied to serine (and serine models) and a range of C-terminal amino acids, including bulky residues that are not amenable to NCL. The particular appeal of SPA is preparative-scale segment condensations with zero racemization risk and

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。