4-(2-氟苄氧基)苯甲酸甲酯 | 128982-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氟苄氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(2-fluorobenzyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-fluorophenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 128982-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD20761002
• 分子量: 260.265
• InChiKey: ZCXGTHHYWXKPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氟苄氧基)苯甲酸甲酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 (5R)-5-(4-{[(2-氟苯基)甲基]氧基}苯基)-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ALPHA-CARBOXAMIDES

  摘要：

  本申请提供了一种制备式(I)的α-羧酰胺吡咯烷衍生物的过程，其中R1和R2分别是氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或者这样的R1和R2，连同它们附着的氮，可以形成未取代的3、4、5或6-成员饱和环；X是碳或氮；n为0、1或2，当存在时，每个R5独立地从C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表中选择；R6或R7是-O-R8、-OCHR9R8、-NCH2R8或-(CH2)2R8，另一个R6或R7是氢或R5；其中R8是苯环或苯环可以选择地由一个或多个独立选择的C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基基团取代；R9是氢或C1-3烷基。

  公开号：

  WO2011029762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-氟苄氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯基咪唑类似物作为刺猬信号通路抑制剂的设计和生物学评价

  摘要：

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13799

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。
• PROCESS FOR PREPARING ALPHA-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Zajac Matthew Allen

  公开号：US20120226053A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present application provides a process for the preparation of α-carboxamide pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkylC 1-6 alkyl; or such R 1 and R 2 , together with the nitrogen to which they are attached, may form an unsubstituted 3-, 4-, 5- or 6-membered saturated ring; X is carbon or nitrogen; n is 0, 1 or 2, wherein when present each R 5 is independently selected from the list consisting of C 1-3 alkyl, halogen, cyano, haloC 1-3 alkyl, hydroxy, C 1-3 alkoxy and C 1-3 haloalkoxy; either R 6 or R 7 is —O—R 8 , —OCHR 9 R 8 ,—NCH 2 R 8 or —(CH 2 ) 2 R 8 wherein the other R 6 or R 7 is hydrogen or R 5 ; and wherein R 8 is a phenyl ring or wherein the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C 1-3 alkyl, halogen, cyano, haloC 1-3 alkyl, hydroxy, C 1-3 alkoxy and C 1-3 haloalkoxy; and R 9 is hydrogen or C 1-3 alkyl.

  本申请提供了一种制备式(I)的α-羧酰胺吡咯烷衍生物的方法，其中R1和R2分别为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或者这样的R1和R2，与它们连接的氮一起，可以形成未取代的3、4、5或6元饱和环；X为碳或氮；n为0、1或2，其中当存在时，每个R5都独立地选自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表；R6或R7为—O—R8、—OCHR9R8、—NCH2R8或—（CH2）2R8，其中另一个R6或R7为氢或R5；R8为苯环或苯环可选择地被一个或多个独立选自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的基团取代；R9为氢或C1-3烷基。
• Process for preparing alpha-carboxamide derivatives
  申请人：Zajac Matthew Allen

  公开号：US08759542B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  The present application provides a process for the preparation of α-carboxamide pyrrolidine derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6alkyl or C3-6cycloalkylC1-6alkyl; or such R1 and R2, together with the nitrogen to which they are attached, may form an unsubstituted 3-, 4-, 5- or 6-membered saturated ring; X is carbon or nitrogen; n is 0, 1 or 2, wherein when present each R5 is independently selected from the list consisting of C1-3alkyl, halogen, cyano, haloC1-3alkyl, hydroxy, C1-3alkoxy and C1-3haloalkoxy; either R6 or R7 is —O—R8, —OCHR9R8, —NCH2R8 or —(CH2)2R8 wherein the other R6 or R7 is hydrogen or R5; and wherein R8 is a phenyl ring or wherein the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups independently selected from the list consisting of C1-3alkyl, halogen, cyano, haloC1-3alkyl, hydroxy, C1-3alkoxy and C1-3haloalkoxy; and R9 is hydrogen or C1-3alkyl.

  本申请提供了一种制备式(I)α-羧酰胺吡咯烷衍生物的过程，其中R1和R2分别为氢、C1-6烷基或C3-6环烷基C1-6烷基；或这样的R1和R2，与它们附着的氮一起，可以形成未取代的3-、4-、5-或6-成员饱和环；X为碳或氮；n为0、1或2，其中当存在时，每个R5分别从C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表中选择；R6或R7为—O—R8、—OCHR9R8、—NCH2R8或—(CH2)2R8，其中另一个R6或R7为氢或R5；并且R8为苯环或苯环可选择地被一个或多个独立选择的基团取代，这些基团来自C1-3烷基、卤素、氰基、卤代C1-3烷基、羟基、C1-3烷氧基和C1-3卤代烷氧基的列表；而R9为氢或C1-3烷基。
• 10.1021/acsinfecdis.4c00181
  作者：Corfu, Alexandra Ioana、Santarem, Nuno、Luelmo, Sara、Mazza, Gaia、Greco, Alessandro、Altomare, Alessandra、Ferrario, Giulio、Nasta, Giulia、Keminer, Oliver、Aldini, Giancarlo、Tamborini, Lucia、Basilico, Nicoletta、Parapini, Silvia、Gul, Sheraz、Cordeiro-Da-Silva, Anabela、Conti, Paola、Borsari, Chiara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00181

  日期：——

  report the development of broad-spectrum antiparasitic agents by screening a known library of antileishmanial and antimalarial compounds toward Trypanosoma brucei (T. brucei) and identifying a 1,3,4-oxadiazole derivative (19) as anti-T. brucei hit with predicted blood–brain barrier permeability. Subsequently, extensive structure–activity–relationship studies around the lipophilic tail of 19 led to a

  媒介传播的寄生虫病（VBPD）对全球范围内的公共卫生构成重大威胁。非洲人类锥虫病 (HAT)、利什曼病和疟疾共同威胁着数百万人，特别是在发展中国家。气候变化可能会改变 VBPD 的传播和扩散，从而导致这些疾病的全球负担。因此，迫切需要新的药物来扩大治疗选择并限制耐药寄生虫的传播。在此，我们通过筛选已知的针对布氏锥虫( T. brucei ) 的抗利什曼原虫和抗疟化合物库并鉴定出一种 1,3,4-恶二唑衍生物 ( 19 ) 作为抗布氏锥虫，开发了广谱抗寄生虫药物。达到了预测的血脑屏障渗透性。随后，围绕19的亲脂性尾部进行了广泛的结构-活性-关系研究，产生了一种有效的抗锥虫和抗疟化合物 ( 27 )，对婴儿利什曼原虫( L. fantum ) 和热带利什曼原虫也具有中等效力。此外，我们还发现了一种全活性抗寄生虫分子 ( 24 )，对布氏锥虫和利什曼原虫表现出低微摩尔 IC 50 s。前鞭毛体和无鞭毛体，以及针对恶性疟原虫的纳摩尔
• US4910206A
  申请人：——

  公开号：US4910206A

  公开（公告）日：1990-03-20