2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 | 5714-80-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: DL-半胱氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: cysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: dl-cysteine methyl ester hydrochloride；Cysteinmethylesterhydrochlorid；Hydron;methyl 2-amino-3-sulfanylpropanoate;chloride；hydron;methyl 2-amino-3-sulfanylpropanoate;chloride
• CAS: 5714-80-7
• 化学式: C₄H₁₀NO₂S*Cl
• mdl: MFCD00173915
• 分子量: 171.648
• InChiKey: WHOHXJZQBJXAKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-182 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-4-methylphenoxy)benzaldehyde 、 2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-[4-(2-hydroxy-4-methylphenoxy)phenyl]thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/71471

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLIDINONE AMIDES, THIAZOLIDINE CARBOXYLIC ACID AMIDES, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF
  [FR] AMIDES DE THIAZOLIDINONE, AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE THIAZOLIDINE, PROCEDES DE FABRICATION ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  根据公式(I)和(II)披露了替代噻唑烷酮羧酸酰胺和替代噻唑烷羧酸酰胺，其中各种取代基如规范中所定义。还披露了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  WO2005049591A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-氰基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 、 2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 在 2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 作用下， 生成 methyl 1'-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazoline-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett 2002, 43, 6561-6562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Synthesis of New 3,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents via Allylic Rearrangements
  作者：Kálmán Hideg、Cecília P. Sár、Olga H. Hankovszky、Tünde Tamás、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1993-25870

  日期：——

  Several 3,4-disubstituted 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radicals were synthesized. 2,5-Dihydro-3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical (1) was reacted with triethyl orthoacetate in a Claisen rearrangement to give the exoolefinic compound 2. This was converted to its 1-acetoxyl derivative 3, which was then brominated in the allylic position. Subsequent rearrangement gave the endoolefinic compound 1-acetoxyl-4-bromomethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrole radical (4). The allylic bromine could be replaced with nucleophiles (NaSCN, KSeCN, thiourea, selenourea, NaN3 and KSSO2Me) to give 5a-e and 26. The diamagnetic thiocyanates and selenocyanates could be reduced with sodium borohydride to the free thiol and selenol monoradicals, which were oxidized to reversible, ester-functionalized disulfide or diselenide diradical reagents 24 and 25.

  合成了几个3,4-二取代的2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基自由基。2,5-二氢-3-羟甲基-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯-1-氧基自由基（1）经Claisen重排反应与三乙基原乙酸酯反应，得到外烯烃化合物2。将其转化为1-乙酸氧基衍生物3，然后在烯丙位进行溴化。随后的重排反应得到内烯烃化合物1-乙酸氧基-4-溴甲基-3-乙氧羰甲基-2,2,5,5-四甲基-1H-吡咯自由基（4）。烯丙位的溴可以被亲核试剂（NaSCN、KSeCN、硫脲、硒脲、NaN3和KSSO2Me）取代，得到5a-e和26。无磁性的硫氰酸盐和硒氰酸盐可以用硼氢化钠还原成自由的硫醇和硒醇单自由基，这些自由基被氧化成可逆的、酯功能化的二硫化物或二硒化物双自由基试剂24和25。
• Synthesis of the molecular hybrid inspired by Largazole and Psammaplin A
  作者：Xiaoling Yu、Bingbing Zhang、Guangsheng Shan、Yue Wu、Feng-Ling Yang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.025

  日期：2018.2

  distinguishing examples, Largazole and Psammaplin A, which possess macrocyclic depsipeptide and simple linear amide scaffold respectively, we designed one novel molecular hybrid by replacing the alkene moiety in Largazole with a semirigid amide bond. This hybrid compound has been synthesized from l-malic acid in 10 steps with an overall yield of 7%. The preliminary biological assays suggest that the replacement

  HDAC（组蛋白去乙酰化酶）抑制剂的重要一类是具有结构多样性的含硫海洋天然产物。受两个分别具有大环depsipeptide和简单线性酰胺骨架的结构上不同的实例Largazole和Psammaplin A的启发，我们通过用半刚性酰胺键取代Largazole中的烯烃部分，设计了一种新型分子杂合物。该杂合化合物已经由1-苹果酸分十步合成，总收率为7％。初步的生物学分析表明，用酰胺键取代反式烯烃部分将对HDAC的抑制作用产生不利影响。
• Bisamide bisthiol compounds useful for making technetium radiodiagnostic
  申请人：The Children's Medical Center Corporation

  公开号：US04673562A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  A radiodiagnostic bisamido-bisthio ligand useful for producing Tc-labelled radiodiagnostic renal agents is described. The ligand forms a complex with the radionuclide .sup.99m Tc suitable for administration as a radiopharmaceutical to obtain images of the kidney for diagnosis of kidney disfunction.

  描述了一种用于制备Tc标记的放射诊断肾脏试剂的放射诊断双酰胺-双硫配体。该配体与放射性核素.sup.99m Tc形成复合物，适合作为放射性药物用于获得肾脏影像，以诊断肾功能障碍。
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：US20190307731A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed is an aryl hydrocarbon receptor modulator of formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′ is H, CN, CH 2 (OH)R 0 , C m H 2m+1 , C n H 2n-1 , C n H 2n-3 , two R a are independently H or two R a together form ═O or ═N—W 3 —R 1 ; A is a C 6 to C 10 aromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R, or a C 2 -C 10 heteroaromatic ring interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S or a 4 to 7 membered nonaromatic heterocyclic ring containing C═N and interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S, with either one unsubstituted or substituted with 1 to 3 R; Q is R, or is a C 6 to C 10 aromatic ring or a C 2 to C 10 heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R and interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S; and R is R c which is C-attached or R N which is N-attached. The compounds of formula (I) of the present invention can regulate AhR activity, and can be used to inhibit the growth of cancer cells and inhibit the metastasis and invasion of tumor cells.

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。

表征谱图