Fmoc-D-allo-Ile-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-allo-Ile-OH
• 英文别名: Fmoc-D-allo-MeIle-OH；Fmoc-MeIle-OH；N-Fmoc-N-Me-D-allo-IleOH；Fmoc-n-Methyl-d-allo-isoleucine；(2R,3S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: IQIOLCJHRZWOLS-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-allo-Ile-OH 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenyl-propanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(1R,2S)-2-methyl-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]carbamoyl]butyl]amino]-5-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycobacterial activity of calpinactam derivatives

  摘要：

  Synthesis of calpinactam 1, a fungal antimycobacterial metabolite, utilizing solid-phase peptide synthesis is described. To explore the structure-activity relationships of 1, its derivatives with different amino acids were also synthesized on the basis of the same synthetic strategy. These derivatives were examined for antimycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis. Among them, only peptide 6d having D-Ala in place of D-Glu showed moderate activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.069
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-D-allo-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Laxaphycins的总体结构和对肿瘤细胞增殖的抑制作用。

  摘要：

  我们从富含Lyngbya majuscula的海洋蓝细菌的混合组合中分离了一系列细胞生长抑制性环肽。通过光谱方法和降解分析确定了两种主要成分拉沙霉素A（1）和B（2）以及两种次要肽拉沙霉素B2（3）和B3（4）的结构。天然和非蛋白质氨基酸的绝对构型是通过水解，非商业残基合成，化学衍生和HPLC分析的组合来确定的。产生laxaphycins的生物被鉴定为蓝藻鱼腥藻。在一组固态和淋巴母细胞癌细胞上研究了拉沙霉素的抗增殖活性。我们的结果表明，与拉沙霉素A相比，

  DOI：

  10.1021/jm061307x

文献信息

• Systematic Analysis of the Relationship among 3D Structure, Bioactivity, and Membrane Permeability of PF1171F, a Cyclic Hexapeptide with Paralyzing Effects on Silkworms
  作者：Yuichi Masuda、Ren Tanaka、A. Ganesan、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01975

  日期：2017.11.3

  systematically analyzed through the synthesis of 22 analogues. The PF1171F analogues were prepared by the solid-phase synthesis of a linear precursor and subsequent solution-phase macrolactamization. Analysis by NMR spectroscopy and molecular modeling indicated that the major 3D conformations of PF1171F in various solvents resemble its X-ray crystal structure. The analogues with this conformation tend to

  PF1171六肽是一种由真菌产生的环状六肽家族，通过口服给药，对家蚕的幼虫表现出麻痹作用。为了阐明对生物活性至关重要的PF1171六肽的结构特征，通过合成22种类似物系统分析了PF1171F（具有最高生物利用度的肽）的3D结构，生物活性和膜通透性之间的关系。PF1171F类似物是通过线性前体的固相合成和随后的溶液相大内酰胺化制备的。通过NMR光谱和分子建模的分析表明，PF1171F在各种溶剂中的主要3D构象类似于其X射线晶体结构。具有这种构象的类似物倾向于表现出对蚕的强力麻痹，指出构象在瘫痪中的重要性。生物学活性取决于给药方式，在血淋巴注射和口服给药之间变化。类似物的并行人工膜通透性测定（PAMPA）显示，通过血淋巴注射，膜通透性与麻痹活性之间存在相关性，表明PF1171F的目标分子存在于细胞膜内。
• Optimization of Two Steps in Scale-Up Synthesis of Nannocystin A
  作者：Tingrong Zhang、Shaojie Miao、Mingxiao Zhang、Wenjie Liu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.3390/md19040198

  日期：——

  We have accomplished a 10-step (longest linear) total synthesis of nannocystin A on a four hundred milligram scale. The previously reported Kobayashi vinylogous Mukaiyama aldol reaction to connect C4 and C5 was unreproducible during the scaling up process. A more convenient and cost-efficient Keck asymmetric vinylogous aldol reaction was employed to improve this transformation.

  我们已经完成了 400 毫克规模的 nannocystin A 的 10 步（最长线性）全合成。先前报道的连接 C4 和 C5 的小林葡萄藤向山醛醇反应在放大过程中是不可重现的。采用更方便和成本效益更高的 Keck 不对称乙烯醇醛醇反应来改进这种转化。
• Total Synthesis of Ikoamide, a Highly N-Methylated Antimalarial Lipopeptide
  作者：Yung-Han Lo、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00595

  日期：2023.8.4

  sp. in 2018, which shows strong antimalarial activity without cytotoxicity against human cancer cell lines. To establish a synthetic method for obtaining enough ikoamide for its biological evaluations, we have established a total synthesis of ikoamide. The synthetic method presented here lays the foundation for the development of novel ikoamide analogues, which may lead to a discovery of pharmaceutically

  Ikoamide ( 1 ) 是一种高度 N-甲基化的抗疟脂肽，是从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出来的。2018年，它显示出强大的抗疟活性，但对人类癌细胞系没有细胞毒性。为了建立一种合成方法来获得足够的艾考酰胺用于其生物学评价，我们建立了艾考酰胺的全合成。这里介绍的合成方法为新型 ikoamide 类似物的开发奠定了基础，这可能会导致药学上独特的抗疟药物先导化合物的发现。