N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸 | 167015-23-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸；Fmoc-s-三苯甲游基-l-高半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-hCys(Trt)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-HomoCys(Trt)-OH；Fmoc-Hcy(Trt)；Fmoc-S-trityl-L-Homocysteine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-tritylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 167015-23-8
• 化学式: C₃₈H₃₃NO₄S
• 分子量: 599.75
• InChiKey: FKBGJLDYRSFHBT-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：存放在-15°C的环境中。

制备方法与用途

N-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-S-三烷基-L-高半胱氨酸是一种半胱氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸 在 三异丙基硅烷 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到N^α-Fmoc-homoCys
  参考文献：
  名称：

  不可水解的磷酸赖氨酸肽模拟物的合成与评价

  摘要：

  磷酸化组氨酸（pHis），精氨酸（pHis）和赖氨酸（pLys）残基中氨基磷酸PN键的固有不稳定性是研究这些翻译后修饰（PTM）的重大挑战，这一点在最近引起了人们的关注。虽然pHis和pArg的稳定模拟物有助于研究蛋白质底物的相互作用或产生用于富集和检测的抗体，但尚未报道pLys的此类类似物。这项工作报告了两种pLys模拟物（膦酸酯和磷酸盐衍生物）的合成和评估，可以使用基于芴基-甲氧羰基（Fmoc-）的固相肽合成（SPPS）轻松将其掺入肽中。为了将天然pLys的生物物理特性与我们的合成模拟物进行比较，p K在应用小模型肽的核磁共振（NMR）光谱的滴定实验中确定了pLys和类似物的值。这些结果用于计算分子几何结构优化后获得的静电势（ESP）表面。这些发现表明，在各种蛋白质组学方法中，设计的不可水解，基于膦酸酯的模拟物对于pLys的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202003947
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated and iodinated templates for syntheses of β-turn peptidomimetics

  摘要：

  Various 2-fluoro-5-nitrobenzoic acids and the homocysteine derivative 2 have been combined in solid phase syntheses of the peptidomimetic types 3-6. NMR and CD data collected for some of these compounds indicate that a transannular SO to HN hydrogen bond stabilizes P-turn conformations for the sulfones and one of the sulfoxide epimers. An extensive library of compounds was made and studied to test this assertion. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01086-4

文献信息

• Revisiting ligation at selenomethionine: Insights into native chemical ligation at selenocysteine and homoselenocysteine
  作者：Rebecca Notis Dardashti、Norman Metanis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.006

  日期：2017.9

  proteins many times to elucidate their structure and function. In this paper, we revisit incorporation via chemical protein synthesis to shed light on the mechanism of native chemical ligation. The effect of chalcogen position on ligation is investigated, and selenium-containing peptide ligation is optimized. Additionally, selective methylation is performed on selenolates in a peptide in the presence

  硒代蛋氨酸（Sem）已多次重组掺入蛋白质中，以阐明其结构和功能。在本文中，我们重新审视了通过化学蛋白质合成进行的掺入，以阐明天然化学连接的机理。研究了硫族元素位置对连接的影响，并优化了含硒肽的连接。另外，在未保护的硫醇存在下，对肽中的硒酸酯进行选择性甲基化。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] COMPOSITION COMPRISING A THERAPEUTIC AGENT AND A CXCR4 SELECTIVE ANTAGONIST AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT UN AGENT THÉRAPEUTIQUE ET UN ANTAGONISTE SÉLECTIF DU CXCR4, ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MAINLINE BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2019126796A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides a composition comprising a therapeutic agent and a C- X-C chemokine receptor type 4 (CXCR4) antagonist, and methods for using the same. Compositions and methods of the invention can be used to treat cancer, viral infection, immune disorders (e.g., rheumatoid arthritis), pulmonary fibrosis, or any other clinical condition associated with abnormal expression (e.g., overexpression and/or upregulation) of CXCR4. Compounds of the invention can also be used in stem cell therapeutics.

  本发明提供了一种包括治疗剂和C-X-C趋化因子受体4（CXCR4）拮抗剂的组合物，以及使用该组合物的方法。本发明的组合物和方法可用于治疗癌症、病毒感染、免疫紊乱（如类风湿性关节炎）、肺纤维化或与CXCR4异常表达（如过度表达和/或上调）相关的任何其他临床状况。本发明的化合物还可用于干细胞治疗。
• A Bimane‐Based Peptide Staple for Combined Helical Induction and Fluorescent Imaging
  作者：Aimee J. Horsfall、Kylie R. Dunning、Kelly L. Keeling、Denis B. Scanlon、Kate L. Wegener、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cbic.202000485

  日期：2020.12

  Two in one: A repurposed fluorescent thiol labelling agent, dibromobimane, is used to form a peptide constraint to introduce helical structure into short peptides. The cyclisation can be conducted on‐resin following SPPS or in solution. The resultant inherently fluorescent peptides are compatible with cell‐uptake imaging experiments and mitigate the need to introduce a secondary tag.

  二合一：改型的荧光硫醇标记剂二溴二苯甲醚用于形成肽限制条件，以将螺旋结构引入短肽中。可以在SPPS之后或在溶液中在树脂上进行环化。由此产生的固有荧光肽与细胞摄取成像实验兼容，并减轻了引入二级标签的需要。
• Method for producing dipeptide derivative containing disubstituted amino acid residue
  申请人：NAGASE & CO., LTD.

  公开号：US09605020B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  A method for producing a dipeptide that has a protected N-terminal and is represented by formula (1) or a salt of the dipeptide, said method comprising condensing an α-monosubstituted amino acid that has a protected N-terminal and is represented by formula (2) or glycine or a salt thereof with a disubstituted amino acid that is represented by formula (3) or a salt thereof in the presence of a condensing agent [in each of the formulae, substituents are as defined in the description or the like].

  一种用于制备具有受保护N-末端并由化学式（1）表示的二肽或其盐的方法，所述方法包括在存在缩合剂的情况下，将具有受保护N-末端并由化学式（2）表示的α-单取代氨基酸或甘氨酸或其盐与由化学式（3）表示的二取代氨基酸或其盐缩合。【在每个化学式中，取代基如描述或类似物中定义的那样】。