Fmoc-L-homocystine | 181370-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-homocystine
• 英文别名: Di-Fmoc-L-homocystine；(2S)-4-[[(3S)-3-carboxy-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]disulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 181370-86-5
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₈S₂
• 分子量: 712.844
• InChiKey: NCFXZAOAWVFTCF-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  954.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-homocystine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到N^α-Fmoc-homoCys
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化具有未保护羧基的Fmoc氨基酸，制备用于糖肽合成的结构单元

  摘要：

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00224-v
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86 mg的产率得到Fmoc-L-homocystine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化具有未保护羧基的Fmoc氨基酸，制备用于糖肽合成的结构单元

  摘要：

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00224-v

文献信息

• US5545568A
  申请人：——

  公开号：US5545568A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] SOLID PHASE AND COMBINATORIAL SYNTHESIS OF COMPOUNDS ON A SOLID SUPPORT<br/>[FR] PHASE SOLIDE ET SYNTHESE COMBINATOIRE DE COMPOSES SUR UN SUPPORT SOLIDE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1994006291A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Methods, compositions and devices for synthesizing combinatorial libraries of various useful compounds, such as benzodiazepines, prostaglandins, $g(b)-turn mimetics and glycerol derived drugs is described. Methodologies for solid phase synthesis of these derivatives is provided. With respect to benzodiazepines, a plurality of regions on the substrate (226a and 226b), which are provided with linker molecules (220) having active sites (222) protected by groups P (224). The linkers are deprotected and coupled to substituted aminobenzophenone molecules A and B, which are then deprotected and coupled to (f-moc) protected aminoacyl moieties C and D. Subsequently, C and D are deprotected and the molecules cyclized to yield a plurality of benzodiazepine compounds on the substrate, useful for receptor screening.(FR) L'invention se rapporte à des procédés, des compositions et des dispositifs pour synthétiser des bibliothèques combinatoires de divers composés utiles, tels que les benzodiazépines, les prostaglandines, la mimétique à enroulement $g(b) et les médicaments dérivés du glycérol. L'invention se rapporte également à des méthodologies de synthèse de la phase solide de ces dérivés. Par rapport aux benzodiazépines, une pluralité de régions se trouvant sur le substrat (226a et 226b) sont pourvues de molécules de liaison (220) possédant des sites actifs (222) protégés par les groupes P (224). Ces segments de liaison sont déprotégés et couplés aux molécules A et B d'aminobenzophénone substituée qui sont ensuite déprotégées et couplées aux fractions C et D d'aminoacyle protégées (f-moc). Par la suite, C et D sont déprotégées et les molécules cyclisées pour obtenir une pluralité de composés de benzodiazépine sur les substrats, utiles dans la détection de récepteurs.
• Fluorinated and iodinated templates for syntheses of β-turn peptidomimetics
  作者：Luyong Jiang、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01086-4

  日期：2002.10

  Various 2-fluoro-5-nitrobenzoic acids and the homocysteine derivative 2 have been combined in solid phase syntheses of the peptidomimetic types 3-6. NMR and CD data collected for some of these compounds indicate that a transannular SO to HN hydrogen bond stabilizes P-turn conformations for the sulfones and one of the sulfoxide epimers. An extensive library of compounds was made and studied to test this assertion. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of building blocks for glycopeptide synthesis by glycosylation of Fmoc amino acids having unprotected carboxyl groups
  作者：Lourdes A. Salvador、Mikael Elofsson、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00224-v

  日期：1995.5

  Nα-Fmoc amino acids with an unprotected α-carboxyl group have been glycosylated with carbohydrate 1,2-trans peracetates using Lewis acids as promoters. Aliphatic and phenolic O- and S-glycosides of amino acids, with a 1,2-trans anomeric configuration, were obtained as products in 34–65% yields. The glycosylated building blocks have the protective groups of choice (i.e. O-acetyl and Nα-Fmoc) for direct

  Ñ α -Fmoc氨基酸与未保护的α-羧基已被糖基化的碳水化合物与1,2-反式使用路易斯酸作为促进剂过乙。获得具有1，2-反式异头构型的氨基酸的脂肪族和酚类O-和S-糖苷，收率为34–65％。糖基化的构建块有选择的保护基团（即ø -乙酰基和Ñ α -Fmoc）在糖肽的逐步合成直接使用。起始原料容易获得，并且该方法不需要合成碳水化合物化学方面的丰富经验。