1-(2-Furyl)-2-(trifluoromethylthio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Furyl)-2-(trifluoromethylthio)ethanone
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• 化学式: C₇H₅F₃O₂S
• 分子量: 210.177
• InChiKey: AZSAAKFXSJMPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 Langlois reagent 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(2-Furyl)-2-(trifluoromethylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种α-三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制备方法，步骤包括：芳基甲基酮作为底物，以三氟代甲烷亚磺酸钠为三氟甲硫基化试剂，以三光气为助剂，吡啶为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，60oC下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成反应后，柱层析分离得到α‑三氟甲硫基苯乙酮类化合物。本发明的方法，使用如三光气为反应助剂，避免使用昂贵的三氟甲硫基化试剂，迄今为止，该引入三氟甲硫基的方法尚未见报道，该制备方法简单方便，成本低，产率高，在无任何过渡金属催化下直接得到产物，实用推广价值极高。

  公开号：

  CN108569942B

文献信息

• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Acid-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Ermal Ismalaj、Quentin Glenadel、Didier Le Bars、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201500710

  日期：2015.7

  α-trifluoromethylthiolation of carbonyl compounds in soft acidic conditions has been developed. With this method only mono-trifluoromethylthiolation was selectively observed. Base-sensitive ketones can then be trifluoromethylthiolated. More sensitive aldehydes are also trifluoromethylthiolated under these conditions with good yields. This work provides a new route towards the synthesis of various valuable t

  已经开发了在软酸性条件下羰基化合物的 α-三氟甲硫基化反应。使用该方法仅选择性地观察到单三氟甲硫基化。然后可以对碱敏感的酮进行三氟甲基硫醇化。更敏感的醛也在这些条件下以良好的产率进行三氟甲基硫醇化。这项工作为合成各种有价值的三氟甲基硫醇化分子提供了一条新途径。