1,1-diphenylbut-2-en-1-ol | 63553-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1-hydroxybut-2-ene；1,1-diphenyl-2-buten-1-ol；(E)-1,1-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 63553-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OFDZBDJJAWUITP-XNJYKOPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylbut-2-en-1-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(1-苯基-1-丁烯)苯
  参考文献：
  名称：

  Heteropolyacid-Catalyzed Direct Deoxygenation of Propargyl and Allyl Alcohols

  摘要：

  The combination of H-3[PW12O40]center dot nH(2)O (1 mol %) and Et3SiH led to the direct catalytic deoxygenation of propargyl alcohols, in which proper solvent selection Cl(CH2)(2)Cl vs CF3CH2OH was the key to obtaining better product yields. Under similar conditions, the deoxygenation of allyl alcohols proceeded to give thermodynamically stable alkenes with migration of the double bonds in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo300889p
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-diphenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011

文献信息

• Divergent Synthesis of Trifluoromethyl Sulfoxides and β-SCF₃ Carbonyl Compounds by Tandem Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols
  作者：Deng Zhu、Tong-Mei Ding、Hui-Yun Luo、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02875

  日期：2020.10.2

  A selenium-catalyzed trifluoromethylthiolation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylic and propargylic alcohols which could provide straightforward and facile access to trifluoromethyl sulfoxides was developed. Various allylic and allenic trifluoromethyl sulfoxides were obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, a Lewis acid mediated trifluoromethylthiolation/1,2-rearrangement

  开发了硒催化的三烯丙基和丙炔醇的三氟甲基硫醇化/ [2,3]-σ重排，可提供直接而又容易获得的三氟甲基亚砜。获得各种烯丙基和烯丙基三氟甲基亚砜，具有中等至优异的产率。同时，路易斯酸介导的trifluoromethylthiolation / 1,2-重排合成β-SCF 3的羰基化合物也已实现。这两个串联反应的特征是反应条件温和且不含金属。在这两个反应中，揭示了亲电三氟甲基硫醇化的化学选择性。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• I2/Li2CO3-promoted cyanation of diarylalcohols through a dual activation process
  作者：Liangzhen Hu、Muhammad Ijaz Hussain、Qingfu Deng、Qing Liu、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.069

  日期：2019.1

  One-step base promoted strategy for cyanation of α,α-diaryl alcohols has been developed under mild and transition metal-free conditions. This method provides a straightforward and facile way towards the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles and α-phenylnitiriles from α-vinyl carbinols and α,α-diaryl methanols, respectively, up to 99% yield. Moreover, various azides and ethers could also be accessed

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。
• Ruthenium-Catalyzed 1,3-Aryl Redox Isomerization of Allylic Alcohols
  作者：Zhen Luo、Xue Zhang、Zheng-Qiang Liu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03410

  日期：2022.11.4

  The isomerization of allylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds is a well-established reaction in organic synthesis. However, 1,3-carbon migration is a quite challenging field, and thus transformation has remained elusive until now. Herein, we present the ruthenium-catalyzed intramolecular 1,3-aryl migrative isomerization, which provides a mild and environmentally friendly method to synthesize

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。