(5Z,7Z)-6,7-dibutyl-5,8-diiodododeca-5,7-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5Z,7Z)-6,7-dibutyl-5,8-diiodododeca-5,7-diene
• 化学式: C₂₀H₃₆I₂
• 分子量: 530.315
• InChiKey: BHDPYZPPMLFIIC-CLFAGFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7Z)-6,7-dibutyl-5,8-diiodododeca-5,7-diene 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(3Z,5Z,7Z,9Z)-3,4,5,6,7,8,9-heptabutyl-10-(2-phenylethynyl)tetradeca-3,5,7,9-tetraen-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of Octaalkyl-Substituted and Decasubstituted all-cis-Octatetraenes via Linear Dimerization of 1,4-Dicopper-1,3-butadienes and Subsequent Cross-Coupling with Halides

  摘要：

  Lithium iodide-assisted linear dimerization of 1,4-dicopper-1,3-butadienes and subsequent Pd-catalyzed cross-coupling reaction with halides provide an efficient way to construct octaalkyl-substituted and decasubstituted all-cis octatetraenes.

  DOI：

  10.1021/ol400140n
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 二氯乙基铝 、 五氯化钽 、 magnesium 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5Z,7Z)-6,7-dibutyl-5,8-diiodododeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Tantalum-catalyzed reaction of disubstituted acetylenes with EtAlCl2

  摘要：

  通过氯化钽催化二烷基取代炔与乙基铝氯化物和金属钠在甲苯中的反应，然后进行水解或氘解，可以区域选择性、立体选择性合成四烷基取代（E，E）-1，3-丁二烯。提出了这些转化的机理。原位生成的有机铝中间体与甲基磺酰氯和碘反应，分别生成四烷基取代（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯和1，4-二碘-1，3-丁二烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3640-x

文献信息

• Reactions of Substituted (1,3-Butadiene-1,4-diyl)magnesium, 1,4-Bis(bromomagnesio)butadienes and 1,4-Dilithiobutadienes with Ketones, Aldehydes and PhNO To Yield Cyclopentadiene Derivatives and N-Ph Pyrroles by Cyclodialkenylation
  作者：Hongyun Fang、Guotao Li、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200400025

  日期：2004.7.19

  4-Dilithiobutadiene derivatives 1, 1,4-bis(bromomagnesio)butadiene derivatives 2 and metallacyclic (1,3-butadiene-1,4-diyl)magnesium reagents 3 were prepared and their reactions with ketones, aldehydes, and PhNO were investigated. Multiply substituted cyclopentadienes and N-Ph pyrroles were formed by unprecedented reaction conditions. The carbonyl group of aldehydes and ketones was deoxygenated during

  制备了1,4-二硫代丁二烯衍生物1，1,4-双（溴镁）丁二烯衍生物2和金属环（1,3-丁二烯-1,4-二基）镁试剂3，并与酮，醛和PhNO进行了反应调查。多重取代的环戊二烯和N-Ph吡咯是通过空前的反应条件形成的。醛和酮的羰基在​​反应过程中被脱氧，并在形式上表现为一碳单元；裂解PhNO的N ＝＝ O部分，得到N-Ph吡咯衍生物。此外，揭示了这三种类型的试剂1、2和3之间的不同反应性。1,4-二锂试剂1容易与醛和酮反应；1,4-二镁试剂2与醛反应，但不与酮反应；
• CuCl-mediated tandem CO insertion and annulation of 1,4-dilithio-1,3-dienes: formation of multiply substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers
  作者：Qian Luo、Chao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/b719007g

  日期：——

  Mediated by CuCl, 1,4-dilithio-1,3-dienes reacted with carbon monoxide (CO) to generate multi-substituted cyclopentadienones and/or their head-to-head dimers, via tandem CO insertion and intra/intermolecular cycloaddition of organocopper compounds.

  在氯化铜的介导下，1,4-二硫-1,3-二烯与一氧化碳（CO）反应，通过串联 CO 插入和有机铜化合物的分子内/分子间环加成，生成多取代环戊二烯酮和/或其头对头二聚体。
• Novel reaction patterns of carbon disulfide with organolithium compounds via cleavage of CS bonds or via cycloaddition reactions
  作者：Jinglong Chen、Qiuling Song、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00581-6

  日期：2002.5

  Carbon disulfide reacted at room temperature with 1,4-dilithio-1,3-diene species via cleavage of the CS double bonds affording multiply substituted thiophenes or via cycloaddition reactions affording thiopyran-2-thiones.

  二硫化碳在室温下通过裂解CS双键与1,4-二硫代-1,3-二烯反应生成多取代的噻吩，或通过环加成反应生成噻喃-2-硫酮。
• Synthesis of acenes via coupling of 1,4-dilithiobutadienes with diiodoarenes in the presence of CuCl
  作者：Lishan Zhou、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.191

  日期：2009.6

  prepared from diiodobutadienes reacted with diiodobenzene or diiodonaphthalene to afford substituted naphthalene, anthracene, dihydronaphthacene, and dihydropentacene derivatives in the presence of CuCl and DMPU. Dihydronaphthacene and dihydropentacene derivatives were converted into the corresponding naphthacene and pentacene derivatives.

  由二碘丁二烯制得的二硫代丁二烯与二碘苯或二碘萘反应，在CuCl和DMPU存在下，得到取代的萘，蒽，二氢萘和二氢并五苯衍生物。将二氢并四苯并二氢并五苯衍生物转化为相应的并四苯并五并苯衍生物。
• Dialkenylation of Carbonyl Groups by Alkenyllithium Compounds: Formation of Cyclopentadiene Derivatives by the Reaction of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Ketones and Aldehydes
  作者：Zhenfeng Xi、Qiuling Song、Jinglong Chen、Hairong Guan、Pixu Li

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1913::aid-anie1913>3.0.co;2-n

  日期：2001.5.18