3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile | 3531-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile
• CAS: 3531-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OSGUMQGPGBZSGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  202-204 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile 在 aluminum oxide 、 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1,5,5-四苯基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三(2-呋喃基)膦 、 [Rh(hydridotris(pyrazolyl)borate)(C2H4)2] 、 叔丁基肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-hydroxy-3,3-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TpRh（C 2 H 4）2 / P（2-呋喃基）3催化将3,3,3-三取代丙-1-炔与叔丁基肼转化为3,3,3-三取代丙腈

  摘要：

  TpRh（C 2 H 4）2（Tp =三（吡唑-1-基）硼酸酯）和P（2-呋喃基）3的组合催化叔烷基取代的炔烃与叔丁基肼的反应，导致形成3，3，3-三取代的丙腈衍生物。该反应体系适用于1，1-二取代的炔丙醇和胺，分别得到相应的β-氰醇和β-氨基腈。催化循环涉及形成乙烯基亚乙基络合物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00116

文献信息

• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Carbonyl Compounds with (Trimethylsilyl)acetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1508

  日期：2005.11

  Catalytic cyanomethylation of various carbonyl compounds with (trimethylsilyl)acetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as cesium or lithium acetate proceeded smoothly to afford t...

  在路易斯碱如铯或乙酸锂的存在下，各种羰基化合物与（三甲基甲硅烷基）乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了...
• 1,4-Oxazepines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04010166A1

  公开（公告）日：1977-03-01

  7,7-Diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepines, e.g. those of the formula: ##STR1## acyl derivatives, N-oxides and salts thereof are antidepressants.

  7,7-二苯基-六氢-1,4-噁唑烷，例如下式的化合物：##STR1## 酰基衍生物，N-氧化物及其盐是抗抑郁药。
• 1,4-Oxazepines as antidepressant agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03988448A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  7,7-Diphenyl-hexahydro-1,4-oxazepines, e.g. those of the formula: ##SPC1## Acyl derivatives, N-oxides and salts thereof are antidepressants.

  7,7-二苯基-六氢-1,4-噁唑环己烷，例如下式的化合物：##SPC1## 酰基衍生物，N-氧化物及其盐是抗抑郁药。
• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Cerium (III) chloride mediated nitrile aldol reactions: Enhanced diastereoselectivities using a chiral organocerium complex
  作者：Zejun Xiao、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00122-7

  日期：1998.4

  The addition of anhydrous cerium chloride to nitrile aldol reactions has been found to provide high yields of β-hydroxynitriles. Also, the aldol reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with nitrile enolates in the presence of cerium chloride affords 1, 2 addition exclusively in good to excellent yields. The organocerium complexes of R-(+)-1,1′-bi-2-naphthol have successfully mediated the aldol

  已经发现将无水氯化铈添加到腈醛醇醛缩醛反应中可以提供高产率的β-羟基腈。另外，在氯化铈的存在下，α，β-不饱和羰基化合物与腈烯醇盐的醛醇缩合反应仅以良好的至优异的产率提供1、2加成。R-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的有机铈配合物已成功地介导了硫醇烷基和芳基乙腈与醛的醛醇加成反应，该反应以良好的收率和中等至良好的非对映选择性提供了β-羟基腈。

表征谱图