1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(dimethylsilyl)benzene | 794512-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(dimethylsilyl)benzene
• 英文别名: [4-Dimethylsilyl-2,5-bis(2-phenylethynyl)phenyl]-dimethylsilane；[4-dimethylsilyl-2,5-bis(2-phenylethynyl)phenyl]-dimethylsilane
• CAS: 794512-51-9
• 化学式: C₂₆H₂₆Si₂
• 分子量: 394.663
• InChiKey: VKZMNKUMUDQERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(dimethylsilyl)benzene 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1,5-dihydro-1,1,5,5-tetramethyl-2,6-diphenyl-1,5-disila-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  硅和碳桥梯形低聚对苯撑亚乙烯基和相关π电子体系的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.05.019
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到1,4-bis(phenylethynyl)-2,5-bis(dimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS, INTERMEDIATE THEREFOR, PROCESS FOR PRODUCING POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS, AND PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS

  摘要：

  公开号：

  EP1700860B1

文献信息

• General Silaindene Synthesis Based on Intramolecular Reductive Cyclization toward New Fluorescent Silicon-Containing π-Electron Materials
  作者：Caihong Xu、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol0486932

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The reaction of (o-silylphenyl)acetylene derivatives with lithium naphthalenide undergoes intramolecular reductive cyclization to produce various silaindene derivatives. On the basis of this methodology, a series of silaindene-containing pi-electron systems are synthesized that show intense blue to greenish-blue fluorescence.

  [反应：见正文]（邻甲硅烷基苯基）乙炔衍生物与萘锂的反应进行分子内还原环化反应，制得各种硅茚衍生物。在此方法的基础上，合成了一系列含硅亚茚的π电子系统，这些系统显示出强烈的蓝色至绿色-蓝色荧光。
• Ladder Oligo(<i>p</i>-phenylenevinylene)s with Silicon and Carbon Bridges
  作者：Caihong Xu、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja042964m

  日期：2005.2.1

  synthetic method for ladder oligo(p-phenylenevinylene)s (LOPVs) and related pi-electron systems, having annelated pi-conjugated structures with silicon and carbon bridges, has been developed on the basis of the combination of two cyclization reactions, i.e. the intramolecular reductive cyclization of (o-silylphenyl)acetylene derivatives and the Friedel-Crafts-type cyclization. This methodology allows

  基于两种环化反应的组合，开发了一种通用的通用合成方法，用于梯形低聚（对亚苯基亚乙烯基）（LOPV）和相关的 pi 电子系统，具有带硅和碳桥的退火 pi 共轭结构，即（邻甲硅烷基苯基）乙炔衍生物的分子内还原环化和 Friedel-Crafts 型环化。这种方法使我们能够合成一个同源系列的梯形分子，直到一个 13 环融合系统。最长的 13 环稠合 LOPV 的晶体结构分析证明其几乎平坦的 pi 共轭框架长度约为 2.9 纳米。所有产生的梯形 pi 电子系统在可见光区都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。
• POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS, INTERMEDIATE THEREFOR, PROCESS FOR PRODUCING POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS, AND PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE FOR POLYCYCLIC FUSED RING TYPE PI-CONJUGATED ORGANIC MATERIALS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1700860B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• Synthesis, structures, and photophysical properties of silicon and carbon-bridged ladder oligo(p-phenylenevinylene)s and related π-electron systems
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Caihong Xu、Hiroshi Yamada、Atsushi Wakamiya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.019

  日期：2005.11

  partially or fully fused ladder oligo(p-phenylenevinylene)s (LOPVs) and related π-electron systems has been synthesized. Thus, the intramolecular reductive cyclization of o-silyl-substituted bis(phenylethynyl)benzenes with lithium naphthalenide produces partially silicon-bridged bis(styryl)benzenes consisting of silaindene or disilaindacene skeletons. By combining this cyclization with the Friedel–Crafts type

  合成了一系列部分或完全稠合的梯形低聚对苯撑亚乙烯基（LOPVs）和相关的π电子体系。因此，o的分子内还原环化带有萘二甲酸锂的-甲硅烷基取代的双（苯乙炔基）苯可生产部分由硅杂茚或双硅二并丁烯骨架组成的硅桥联双（苯乙烯基）苯。通过将此环化与Friedel-Crafts型亲电环化相结合，已经以相当高的产率合成了一系列完全融合的，带有硅和碳桥的LOPV和相关化合物的同源物。LOPV的最长示例是13环稠合系统，其具有近乎平坦的π共轭骨架，长度为2.9 nm，这已通过X射线晶体学证明。所有产生的梯形π电子系统在可见光区域都显示出强烈的荧光，具有高量子产率以及相对较小的斯托克斯位移。随着硅含量的增加或掺入二硅双并丁烯骨架，发射最大值移至更长的波长，荧光量子产率略有下降。这些趋势可以归因于硅的σ*效应，其中硅桥通过σ*-π*的轨道相互作用对电子结构有贡献，这些相互作用引起发射最大值的红移并抑制来自电子发射的辐射衰减过程。单重态激发态。