苯乙醛肟 | 7028-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙醛肟
• 英文名称: Phenylacetaldehyde oxime
• 英文别名: 2-phenylacetaldehyde oxime；phenylacetaldoxime；Benzeneacetaldehyde, oxime；N-(2-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 7028-48-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CXISHLWVCSLKOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.809 (est)
• 保留指数：
  1247.3;1230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 荒酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  S,S-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles

  摘要：

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830878
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到苯乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  Oxygen surface groups of activated carbon steer the chemoselective hydrogenation of substituted nitroarenes over nickel nanoparticles

  摘要：

  一种具有OSGs（氧表面基团）支撑的镍催化剂的活性炭在温和的反应条件下对多种取代硝基芳烃的加氢反应表现出高活性和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc08505a

文献信息

• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• SYNTHESIS OF THIOHYDROXIMATES THE ADDITION OF THIOLS TO NITRILE OXIDES
  作者：M. H. Benn

  DOI：10.1139/v64-352

  日期：1964.11.1

  The addition of thiols to nitrile oxides is shown to constitute a general synthesis of thiohydroximates.

  向腈氧化物添加硫醇被证明构成了硫代羟基肟酸盐的一般合成。
• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• One-pot conversion of aldehydes to nitriles mediated by TiCl 4
  作者：Antonella Leggio、Emilia Lucia Belsito、Sonia Gallo、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.007

  日期：2017.4

  synthesis of nitriles from the corresponding aliphatic and aromatic aldehydes has been developed. The titanium tetrachloride assisted reaction was conducted in pyridine under mild conditions using various types of aldehyde precursors and gave the corresponding nitriles in excellent yields. The application of the adopted protocol to isolated aldoxime intermediates provided the corresponding nitriles with

  已经开发了由相应的脂族和芳族醛简单且方便的一锅合成腈。四氯化钛辅助反应是在吡啶中于温和条件下使用各种类型的醛前体进行的，并以优异的收率得到相应的腈。将所采用的方案应用于分离的醛肟中间体，可以为相应的腈提供与一锅法可比的产率。