{(2R,6R)-6-[(2S)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol | 379269-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: {(2R,6R)-6-[(2S)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,6R)-2-[(2S)-2-methyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol
• CAS: 379269-86-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: WFUNJUPTXFLWES-XIRDDKMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,6R)-6-[(2S)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol 在 18-冠醚-6 、 二甲基溴化硼 、 二氯乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 16,17-deoxy-laulimalide
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  7-Octenoic acid, 5-hydroxy-3-methyl-, ethyl ester, (3R,5S)- 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 33.17h， 生成 {(2R,6R)-6-[(2S)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f

文献信息

• Macrocyclization via Allyl Transfer:  Total Synthesis of Laulimalide
  作者：Valentin S. Enev、Hanspeter Kaehlig、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja016752q

  日期：2001.10.31