4-Chloro-3-hydroxysulfinylbenzoic acid | 200423-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-3-hydroxysulfinylbenzoic acid
• 英文别名: 5-carboxy-2-chlorobenzenesulfinic acid；4-chloro-3-sulfinobenzoic acid
• CAS: 200423-20-7
• 化学式: C₇H₅ClO₄S
• 分子量: 220.633
• InChiKey: XTBFOJKVQGWRSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-3-hydroxysulfinylbenzoic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 17.0h， 生成 Methyl 4-cyano-3-methylsulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  双环酰基胍Na + / H +反转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  已证明阻断Na + / H +交换可减少心肌缺血的严重后果。该研究的目的是以3-甲基磺酰基和4-烷基形成环的方式改变常见的苯甲酰基胍NHE抑制剂的结构。通过内部Heck反应制备新的与苯并稠合的五元，六元和七元环砜。苯并稠合的五元环砜也可以使用酮或腈作为受体基团通过内部醛醇缩合反应制得。在最后步骤中，优选通过对酯或酰氯进行胍处理将羧基优先转化为酰基胍。测试了这些化合物的甲磺酸盐形式。通过观察酸化的兔红细胞对22Na +的吸收来确定对Na + / H +反向转运活性的抑制作用。另外，还通过血小板溶胀测定法（PSA）评估了抗端口活性的抑制，其中通过在弱有机酸存在下的孵育来诱导人血小板的溶胀。平均而言，PSA中的IC50值比红细胞测定法高约10倍，这主要是由于PSA中的Na +浓度较高。然而，化合物效力的顺序并未实质性改变。发现这些新化合物具有很高的活性，其峰值在cariporide和EMD 96

  DOI：

  10.1021/jm981031w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸 在 sodium sulfite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.26 g的产率得到4-Chloro-3-hydroxysulfinylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,5 TRISUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL AMINO DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS AMINÉS D'HÉTÉROARYLE ET D'ARYLE 2,3,5 TRISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  已披露具有以下表示的化合物的公式：(I)，其中Cy、L1、R1、R2a、R2b、R3、R4、n和L2如本文所述。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如成瘾障碍、阿尔茨海默病、焦虑障碍、腹水、自闭症、躁郁症、癌症、抑郁症、内皮角膜营养不良、水肿、癫痫、青光眼、亨廷顿病、炎症性疼痛、失眠、缺血、偏头痛、伴有先兆的偏头痛、无先兆的偏头痛、神经病性疼痛、伤害性神经痛、伤害性疼痛、眼部疾病、疼痛、瘙痒、过度瘙痒、瘙痒、神经性瘙痒、帕金森病、人格障碍、带状疱疹后神经痛、精神病、精神分裂症、癫痫障碍、耳鸣和戒断综合症等。

  公开号：

  WO2013059648A1

文献信息

• Substituted benzyloxycarbonylguanidines, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05753710A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Substituted benzyloxycarbonylguanidines, a process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and a medicament containing them. There are described compounds of the formula I ##STR1## in which the substituents R(1) to R(7) and X have the meanings shown in the claims, and their pharmaceutically tolerable salts. These are effective inhibitors of the cellular sodium proton antiporter (Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger). They are therefore outstandingly suitable for the treatment of all diseases which can be attributed to increased Na.sup.+ /H.sup.+ exchange.

  苯甲氧羰基胍胺的替代物，其制备方法，作为药物或诊断用途，以及含有它们的药物。描述了具有以下结构式I的化合物##STR1##其中取代基R(1)到R(7)和X具有索要权利要求中所示的含义，以及它们的药用可耐受盐。这些化合物是细胞钠质子抗体转运体（Na.sup.+ /H.sup.+交换体）的有效抑制剂。因此，它们非常适用于治疗所有可以归因于增加Na.sup.+ /H.sup.+交换的疾病。
• Benzoylguanidines, a process for their preparation, their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05091394A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) or R(2) is equal to R(6)--S(O).sub.n -- or R(7)R(8)N--O.sub.2 S-- and the other substituent R(1) or R(2) is in each case equal to H, F, Cl, Br, I, alkyl, alkoxy or phenoxy, R(6)--S(O).sub.n or R(7)R(8)N-- and R(6) is equal to alkyl, cycloalkyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or phenyl, R(7) and R(8) are equal to alkyl or phenylakyl or phenyl, and in which R(7) and R(8) may also together be a C.sub.4 -C.sub.7 chain, and in which R(7) and R(8), together with the nitrogen atom to which they are bonded, may be dihydroindole, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline system, and where R(3), R(4) and R(5) are equal to hydrogen or alkyl, or R(3) and R(4) are together an alkylene chain or R(4) and R(5) are together an alkylene chain, and where n is equal to zero, 1 or 2 and their pharmaceutically tolerable salts are outstanding antiarrhythmics.

  公式I的苯甲酰胍类化合物，其中R(1)或R(2)等于R(6)--S(O).sub.n --或R(7)R(8)N--O.sub.2 S--，另一取代基R(1)或R(2)分别等于H、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基或苯氧基，R(6)--S(O).sub.n或R(7)R(8)N--，R(6)等于烷基、环烷基、环戊甲基、环己甲基或苯基，R(7)和R(8)等于烷基或苯基烷基或苯基，其中R(7)和R(8)也可以一起是C.sub.4-C.sub.7链，R(7)和R(8)与它们连接的氮原子一起可以是二氢吲哚、四氢喹啉或四氢异喹啉系统，而R(3)、R(4)和R(5)等于氢或烷基，或R(3)和R(4)一起是烷基链或R(4)和R(5)一起是烷基链，n等于零、1或2，它们的药物耐受盐是出色的抗心律失常药物。
• Substituted benzyloxy-carbonylguanidines, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06022899A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  There are described compounds of the formula I ##STR1## in which the substituents R(1) to R(7) and X have the meanings shown in the claims, and their pharmaceutically tolerable salts. These are effective inhibitors of the cellular sodium proton antiporter (Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger). They are therefore outstandingly suitable for the treatment of all diseases which can be attributed to increased Na.sup.+ /H.sup.+ exchange.

  以下是翻译结果： 描述了具有公式I的化合物##STR1##其中取代基R（1）到R（7）和X具有声明中所示的含义，以及它们的药物可耐受盐。这些化合物是细胞钠质子抗移转体（Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger）的有效抑制剂。因此，它们非常适合治疗所有可以归因于增加Na.sup.+ /H.sup.+交换的疾病。
• AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Wei Zhi-Liang

  公开号：US20110065681A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds are provided according to formula 1: where A, B, W, X′, L, R 1 , R 3 , R 4b , and m′ are as defined herein. Provided compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, cognitive disorders, anxiety, depression, and others.

  根据公式1提供化合物，其中A、B、W、X'、L、R1、R3、R4b和m'的定义如本文所述。提供的化合物及其制剂在哺乳动物，包括人类中，用于预防和治疗各种疾病，例如疼痛、炎症、认知障碍、焦虑、抑郁症等，但不限于此。
• Amide compounds, compositions and uses thereof
  申请人：Wei Zhi-Liang

  公开号：US08946439B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Compounds are provided according to formula 1: where A, B, W, X′, L, R1, R3, R4b, and m′ are as defined herein. Provided compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, cognitive disorders, anxiety, depression, and others.

  化合物按照公式1提供：其中A、B、W、X'、L、R1、R3、R4b和m'的定义如本文所述。提供的化合物及其制剂在哺乳动物中包括人类中预防和治疗各种疾病，例如但不限于疼痛、炎症、认知障碍、焦虑、抑郁等方面具有用途。