N-(1-亚氨基戊基)-甘氨酸 | 193140-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-亚氨基戊基)-甘氨酸
• 中文别名: 甘氨酸,N-(1-亚氨基戊基)-(9CI)
• 英文名称: (pentanimidoylamino)acetic acid
• 英文别名: N-carboxymethylpentaneamidine；Pentanimidoylamino-acetic acid；2-(1-aminopentylideneamino)acetic acid
• CAS: 193140-43-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: OKDCVNHVIRGSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  常温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-亚氨基戊基)-甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 洛沙坦
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Green Synthetic Route to Losartan

  摘要：

  一种实用、高效、绿色的抗高血压药物洛沙坦制备工艺已经开发成功，总收率达 58.6%。关键步骤是合成两个关键中间体 2-丁基-4-氯-3H-咪唑-5-甲醛（BCFI）和 2-氰基-4′-甲基联苯（OTBN）。BCFI 是由戊腈和乙酰氯通过三个步骤合成的，总收率为 69%；OTBN 是由邻氯苯腈和对甲基苯基氯化镁在氯化锰和氯三甲基硅烷存在下于四氢呋喃中偶联得到的，收率为 86%。上述方法已在试验工厂成功运行。

  DOI：

  10.3184/174751915x14379907479622
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1-亚氨基戊基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of 2-Butyl-5-Chloro-3H-Imidazole-4-Carboxaldehyde

  摘要：

  已开发出一种快速、高效且成本效益高的方法，用于合成2-丁基-5-氯-3H-咪唑-4-甲醛。甲基戊二酰亚胺的制备仅需12小时，随后进行一系列反应，无需分离和纯化形成的中间体。最终产物通过简单的酸碱处理得到，其HPLC纯度高达99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815961

文献信息

• Preparation of 2-Substituted 4-Chloro-5-Formylimidazole and 5-Formylimidazole
  申请人：Rajnikant Vyas Janmejay

  公开号：US20080200690A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to a preparation process for 2-substituted 5-formylimidazoles, wherein the intermediate high-pressurized synthesis of an 2-substituted 4-hydroxymethylimidazole as known in the art is conveniently avoided, and wherein much higher yields are obtained. Instead, it is proposed to prepare such 2-substituted 5-formylimidazoles via a one-pot synthesis involving 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole, thereby employing an additional hydrodehalogenation step. Moreover, it is found that the yield and purity of 2-substituted 4-chloro-5-formylimidazole itself can be significantly improved using a triflate catalyst in the preparation process.

  该发明涉及一种2-取代-5-甲酰基咪唑的制备过程，其中方便地避免了在技术中已知的2-取代-4-羟甲基咪唑的中间高压合成，并且获得了更高的产率。相反，建议通过一锅法合成涉及2-取代-4-氯-5-甲酰基咪唑来制备这种2-取代-5-甲酰基咪唑，从而利用额外的去卤化步骤。此外，发现在制备过程中使用三氟甲磺酸盐催化剂可以显著提高2-取代-4-氯-5-甲酰基咪唑本身的产率和纯度。
• 一种咪唑醛的生产工艺
  申请人：江西三元药业有限公司

  公开号：CN109942495A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本申请提供了一种咪唑醛的生产工艺，以戊腈、甲醇为原料，先制备得到亚胺酯，然后加入甘氨酸、甲醇，制备得到亚胺酸，再进一步与三氯氧磷和DMF反应，得到咪唑醛。通过控制反应条件及原料的投料比，减少副产物的生成，提高了产率。采用脱焦脱色反应、活性炭脱色反应，同时利用不同pH条件下咪唑醛的溶解度变化，对产品进行提纯，最后采用重结晶的方法得到纯度高达99.2％以上的咪唑醛。
• Process for the production of 2-substituted
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05696272A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  A process for the preparation of 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes of the general formula: ##STR1## in which glycine is reacted with an imido ester of the general formula: ##STR2## and the resultant intermediate is converted into the product by a Vilsmeier reagent. The 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes are valuable intermediates for the preparation of pharmaceuticals or herbicidally active compounds.

  一种制备2-取代的5-氯咪唑-4-甲醛的方法，其一般公式为：##STR1## 在该方法中，甘氨酸与一般公式为：##STR2## 的亚胺酯发生反应，产生的中间体通过威尔斯迈尔试剂转化为产物。这些2-取代的5-氯咪唑-4-甲醛是制备药物或除草活性化合物的有价值的中间体。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED PHENYLTETRAZOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080132555A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Disclosed herein are substituted phenyltetrazoles of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and the methods of their use thereof.

  本文披露了化合物I的取代苯基四唑，其制备方法，药物组合物以及其使用方法。
• 一种咪唑醛的制备方法
  申请人：广西金茂生物化工有限公司

  公开号：CN114380749A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及咪唑醛技术领域，公开一种咪唑醛的制备方法，包括以下生产步骤：S1，在反应釜中加入甲苯和N‑羧甲基戊脒，在0‑5℃时滴加三氯氧磷，滴毕保温30℃，升温至78℃，保温1h，滴加N，N‑二甲基甲酰胺，滴加完后在95‑98℃下进行氯醛化反应，滴加结束保温2h；S2，反应结束后滴加至加有足量的纯水水解釜进行水解，控温20℃以下，水解结束，静止分层分离出有机相，加入活性白土搅拌30min，过滤得到滤液，滴加液碱调PH值为2.0‑2.5时为终点，保温1h，压滤得到咪唑醛粗品A；S3，用乙酸乙酯对咪唑醛粗品A进行精制，离心、干燥得到咪唑醛成品。该方法提高咪唑醛的收率，产品的纯度提高至99.8％以上。