3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮 | 2010-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-allyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: Hydantoin, 3-allyl-2-thioxo-；3-prop-2-enyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 2010-16-4
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD01723003
• 分子量: 156.208
• InChiKey: UVUYSPTYWQXNLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  216.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-allyl-5-[(Z)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9
• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 天然芥菜籽油 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bonded dimers vs. one-dimensional chains in 2-thiooxoimidazolidin-4-one (thiohydantoin) drug derivatives

  摘要：

  自20世纪40年代以来，海因妥因（hydantoins）一直被认为具有药物活性，而硫代海因妥因衍生物目前正处于临床试验阶段，作为强效的雄激素受体拮抗剂药物。控制固态性质，包括药物多晶型的形成，对制药行业至关重要，并且通常源于不同的氢键模式。N-H硫代海因妥因在固态中显示出氢键阵列的形成。通过异硫氰酸烷基酯与氨基酸甲酯的反应合成了两种新型及五种已知的硫代海因妥因衍生物。对所有七种化合物获得了X射线晶体学数据，显示其中四种结构含有通过N-H⋯S相互作用链接的氢键二聚体单元，而另外三种结构则具有通过N-H⋯O链接的氢键链。

  DOI：

  10.1039/b924683e

文献信息

• [EN] 2-IMINO-4-(THIO) OXO-5-POLY CYCLOVINYLAZOLINES FOR USE AS P13 KINASE IHIBITORS<br/>[FR] 2-IMINO-4-(THIO) OXO-5-POLY CYCLOVINYLAZOLINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE P13 KINASE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005011686A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to 2-imino-azolinone-vinyl fused-benzene derivatives of Formula (1) in particular for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, transplantation, graft rejection or lung injuries.

  本发明涉及Formula (1)中的2-亚胺-氮杂氧杂氮烯-乙烯融合苯衍生物，特别用于治疗和/或预防自身免疫疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植、移植排斥或肺损伤。
• Synthesis 5-(pyrazolin-3-ylmethylidene)-2-thiohydantoins and 2-alkylsulfanyl-5-(pyrazolin-3-ylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  作者：N. I. Vorozhtsov、L. A. Sviridova、O. S. Grigorkevich、D. D. Korablina、E. K. Beloglazkina、A. G. Majouga、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-017-1764-1

  日期：2017.3

  A reaction of 3-allyl- and 3-phenylthiohydantoins with 1,5-diphenyl- and 1-phenyl-substituted 3-formyl-2-pyrazolines was used to obtain a series of 5-(pyrazolin-3-ylmethylidene)-2-thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-ones, the subsequent alkylation of which with methyl iodide or ethyl chloroacetate gave the corresponding 2-alkylthio-5-(pyrazolin-3-ylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones in the yields

  3-烯丙基-和3-苯基硫代乙内酰脲与1,5-二苯基-和1-苯基-取代的3-甲酰基-2-吡唑啉反应得到一系列5-(吡唑啉-3-基亚甲基)-2- thioxotetrahydro-4H-imidazol-4-ones，随后用碘甲烷或氯乙酸乙酯对其进行烷基化，得到相应的 2-烷硫基-5-(pyrazolin-3-ylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-产率从 30% 到 77% 不等。(5Z)-3-苯基-5-[(1,5-diphenylpyrazolin-3-yl)methylidene]-2-methylsulfanyl-4,5-dihydroimidazol-4-one 与四乙酸铅氧化得到相应的吡唑48% 的收率。
• SULFUR GLYCOSYLATION REACTIONS INVOLVING 3-ALLYL-2-THIOHYDANTOIN NUCLEOSIDE BASES AS POTENTIAL ANTIVIRAL AND ANTITUMOR AGENTS
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1080/10426509808029674

  日期：1998.11.1

  aromatic aldehydes 7a–f with 3-allyl-2-thiohydantoin (6), which in turn was prepared from the reaction of glycine and allyl isothiocyanate. The alkylation of 8a–f with alkyl bromides 9a, b gave 3allyl-5-(Z)-arylidene-2-(alkylmercapto)hydantoins 1a–1, S-Glycosylation and S-ribosylation took place on the reaction of 8a–f with pyranosyl bromides 11a, b and furanosyl bromide (15) under anhydrous alkaline

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。
• Cu(I) Arylsulfonate π-Complexes with 3-Allyl-2-thiohydantoin: The Role of the Weak Interactions in Structural Organization
  作者：Andrii Fedorchuk、Evgeny Goreshnik、Yurii Slyvka、Marian Mys’kiv

  DOI：10.17344/acsi.2020.6045

  日期：——

  The present work is directed toward preparation and structural characterization of two novel Cu(I) arylsulfonate π-complexes with 3-allyl-2-thiohydantoin, namely [Cu2(Hath)4](C6H5SO3)2 (1) and [Cu2(Hath)4](p-CH3C6H4SO3)2 · 2H2O (2) (Hath = 3-allyl-2-thiohydantoin), obtained by the means of alternating current electrochemical synthesis and studied with X-ray diffraction method. In both structures, the inner coordination sphere is represented by the cationic dimer [Cu2(Hath)4]2+ with one crystallographically independent copper(I) atom which has a trigonal pyramidal coordination environment formed by three Hath thiogroup S atoms and double C=C bond of its allyl group. [Cu2(Hath)4]2+ fragments in both coordination compounds are very similar, despite some divergences such as a big difference in Cu−S distance to the apical S atom (3.0374(8) Å in 1 and 2.7205(9) Å in 2). This difference was explained by the impact of the system of weak interactions, which are quite different.

  本研究旨在制备和结构表征两种新颖的Cu（I）芳基磺酸盐π-配合物，即[Cu2（Hath）4]（C6H5SO3）2（1）和[Cu2（Hath）4]（p-CH3C6H4SO3）2·2H2O（2）（Hath = 3-烯丙基-2-硫脲），通过交流电化学合成方法获得，并用X射线衍射方法进行研究。在两种结构中，内部配位球由阳离子二聚体[Cu2（Hath）4]2+表示，其中一个晶体学独立的铜（I）原子具有三个Hath硫基S原子和其烯丙基双C = C键形成的三角锥形配位环境。尽管存在一些差异，例如Cu-S距离到顶部S原子的巨大差异（1中为3.0374（8）Å，2中为2.7205（9）Å），但在两个配位化合物中，[Cu2（Hath）4]2+碎片非常相似。这种差异可以通过相当不同的弱相互作用系统的影响来解释。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE 2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20070203344A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，其包括将硫代异噁唑酮还原为所述的咪唑-2-硫酮的步骤。